(+/-)-cis-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-cis-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine
• 英文别名: [(3S,4S)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO
• 分子量: 299.388
• InChiKey: AELJBFRPEBTCSA-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(+)-cis-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-chloromethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。

  公开号：

  US06657062B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine p-toluenesulfonic acid salt 在 sodium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以67%的产率得到(+/-)-cis-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。

  公开号：

  US06657062B1

文献信息

• N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0923554A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6657062B1
  申请人：——

  公开号：US6657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02
• [EN] N-BENZYLPIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYLPIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998001424A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I), wherein X stands for hydroxyl group, halogen or R-SO3-group, wherein R means an optionally substituted alkyl or aryl group; each of A and B represents hydrogen or A and B together can form a valence bond, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds. The novel compounds of formula (I) of the invention are valuable intermediates for the preparation of paroxetine, an antidepressant drug. Furthermore, the invention relates to a process for the preparation of novel compounds of formula (I), wherein X, R, A and B are as defined above, as well as cis and trans isomers, optically active enantiomers and racemates thereof and the salts of these compounds; as well as to the use of these substances for the preparation of paroxetine of formula (V).(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I) dans laquelle X est un groupe hydroxyle, un halogène ou un groupe R-SO3 dans lequel R représente un groupe alkyle ou aryle éventuellement substitué; A et B représentent chacun un hydrogène ou A et B mis ensemble peuvent former une liaison de valence. La présente invention a également pour objet des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Les nouveaux composés de la formule (I) faisant l'objet de la présente invention constituent des intermédiaires précieux pour la préparation de la paroxétine, qui est un médicament antidépresseur. La présente invention concerne en outre un procédé de préparation des nouveaux composés représentés dans la formule (I), dans laquelle X, R, A et B sont comme définis plus haut, des isomères cis et trans, des énantiomères optiquement actifs et des racémates de ceux-ci, ainsi que les sels de ces composés. Enfin, elle a pour objet l'utilisation de ces substances pour la préparation de la paroxétine représentée répondant à la formule (V).
• N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyesseti Gyar Rt.

  公开号：US06657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A process is disclosed for the preparation of compounds of the formula (I), which compounds are useful as intermediates for the preparation of paroxetine of formula(V).

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。