2-(4-methoxyphenyl)-2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine
• 英文别名: (2S,4aS)-2-(4-methoxyphenyl)-2,4a-dihydrobenzo[f][1,2]benzodioxine
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: AENDTFQXDCPCDX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 2-(4-methoxyphenyl)-2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1,3a,4,11c-tetrahydro-3H-benzo[f]furo[3,4-c]chromen-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- 和 Phenanthro-1,2-Dioxine 与丙二酸亲核试剂的新型双内酯化

  摘要：

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38073
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- 和 Phenanthro-1,2-Dioxine 与丙二酸亲核试剂的新型双内酯化

  摘要：

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38073

文献信息

• A Novel<i>bis</i>-Lactonisation of Naphtho- and Phenanthro-1,2-Dioxines with Malonate­ Nucleophiles
  作者：Dennis K. Taylor、Ben Greatrex、Martyn Jevric、Marc C. Kimber、Sara J. Krivickas、Edward R. Tiekink

  DOI：10.1055/s-2003-38073

  日期：——

  mild to rearrange the 1,2-dioxines to yield the transient cis-γ-hydroxy enone species with no further Kornblum-DeLaMare rearrangement. The cis-γ-hydroxy enones readily undergo conjugate addition by malonate nucleophiles in a highly diastereoselective fashion. An intramolecular domino cyclisation then ensues yielding the observed bis-lactones. The relative configuration of the bis-lactone series was established

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。