2-ethoxycarbonyl-4-mesitylthio-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-4-mesitylthio-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: ethyl 5,5-dimethyl-4-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl-2H-furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: AEOJSGZBIURPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-4-mesitylthio-5,5-dimethyl-3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofuran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-ethoxycarbonyl-4-mesitylthio-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙基硫属化物与乙醛酸乙酯的反应

  摘要：

  图形摘要摘要发现通过使用氯化锡 (IV) 可发生甲基炔丙基硫醚与乙醛酸乙酯的 [3+2] 环加成反应，生成 2,5-二氢呋喃衍生物。另一方面，当使用 3-甲硅烷基炔丙基硫化物时，得到烯丙醇。在炔丙基的α-位具有二甲基的炔丙基硫化物的情况下，即使炔丙基上存在甲硅烷基，也获得环加成产物。此外，甲基炔丙基硒化物还通过氯化锡（IV）与乙醛酸乙酯反应，得到相应的[3+2]环加成产物。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1064926

文献信息

• Lewis acid–mediated reactions of propargyl chalcogenides with ethyl glyoxylate
  作者：Kazunori Hirabayashi、Kazuteru Shibagaki、Toshio Shimizu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1064926

  日期：2016.2.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The [3+2] cycloaddition reaction of mesityl propargyl sulfide with ethyl glyoxylate was found to occur by using tin(IV) chloride to give a 2,5-dihydrofuran derivative. On the other hand, when 3-silyl propargyl sulfides were used, allyl alcohols were obtained. In the case of propargyl sulfides possessing dimethyl groups at the α-position of the propargyl group, cycloaddition

  图形摘要摘要发现通过使用氯化锡 (IV) 可发生甲基炔丙基硫醚与乙醛酸乙酯的 [3+2] 环加成反应，生成 2,5-二氢呋喃衍生物。另一方面，当使用 3-甲硅烷基炔丙基硫化物时，得到烯丙醇。在炔丙基的α-位具有二甲基的炔丙基硫化物的情况下，即使炔丙基上存在甲硅烷基，也获得环加成产物。此外，甲基炔丙基硒化物还通过氯化锡（IV）与乙醛酸乙酯反应，得到相应的[3+2]环加成产物。