dibenzo[f,lmn][2,9]phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dibenzo[f,lmn][2,9]phenanthroline
• 英文别名: 1,8-diazabenzo[e]pyrene；11,16-Diazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1(19),2,4,6,8(20),9,11,13,15,17-decaene；11,16-diazapentacyclo[10.6.2.02,7.08,20.015,19]icosa-1(19),2,4,6,8(20),9,11,13,15,17-decaene
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: AEPPIKOTFYXJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 dibenzo[f,lmn][2,9]phenanthroline 、 benzo[1,2,3-d,e:4,5,6-d',e']diquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种多环氮杂芳烃的新方法：二氮杂苯并py和二氮杂萘的合成中可见的乙烯基叠氮化物的可见光光解†

  摘要：

  含氮多环芳族化合物由于其稳定性以及令人感兴趣的电子和光学性质而成为有吸引力的π-官能材料。因此，期望将氮杂原子结合到芳烃中的新途径。乙烯基叠氮化物的可见光光环化是形成氮杂环的有效方法，但以前需要使用复杂的光催化剂。在本文中，我们报道了在没有光催化剂的情况下，通过热活化或可见光活化，蒽的乙烯基叠氮化物乙烯基衍生物环化。生成的产品是两种新型的氮杂芳烃：1,8-二氮杂苯并[ epy和3,9-二氮杂戊烯。将材料的电化学和光物理性质与其烃类似物进行比较。两种材料都表现出更高的电子亲和力和高量子产率（高达82％）。氮杂原子的连续质子化首先淬灭，然后在更长的波长下完全恢复荧光，这表明它可能用作pH传感器。

  DOI：

  10.1039/c6tc02046a

文献信息

• A new approach to polycyclic azaarenes: visible-light photolysis of vinyl azides in the synthesis of diazabenzopyrene and diazaperylene
  作者：J. A. Schneider、D. F. Perepichka

  DOI：10.1039/c6tc02046a

  日期：——

  Herein we report the cyclization of vinyl azide derivatives of anthracene via either thermal activation or visible-light activation without a photocatalyst. The resulting products are two novel azaarenes: 1,8-diazabenzo[e]pyrene and 3,9-diazaperylene. The electrochemical and photophysical properties of the materials are compared to those of their hydrocarbon analogues. Both materials exhibit increased

  含氮多环芳族化合物由于其稳定性以及令人感兴趣的电子和光学性质而成为有吸引力的π-官能材料。因此，期望将氮杂原子结合到芳烃中的新途径。乙烯基叠氮化物的可见光光环化是形成氮杂环的有效方法，但以前需要使用复杂的光催化剂。在本文中，我们报道了在没有光催化剂的情况下，通过热活化或可见光活化，蒽的乙烯基叠氮化物乙烯基衍生物环化。生成的产品是两种新型的氮杂芳烃：1,8-二氮杂苯并[ epy和3,9-二氮杂戊烯。将材料的电化学和光物理性质与其烃类似物进行比较。两种材料都表现出更高的电子亲和力和高量子产率（高达82％）。氮杂原子的连续质子化首先淬灭，然后在更长的波长下完全恢复荧光，这表明它可能用作pH传感器。