4,7-bis(3',5'-dimethoxyphenyl)benzo[c][1,2,3]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(3',5'-dimethoxyphenyl)benzo[c][1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: AEQZKLBIFQHOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到4,7-bis(3',5'-dimethoxyphenyl)benzo[c][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑基分子系统的设计与合成：自组装、光学和电子特性

  摘要：

  通过应用实验-理论方法，合成了一组具有 D-A-D 结构的基于苯并噻二唑 (BTD) 的小型衍生物，并将其表征为有机半导体材料的构建块。这四种衍生物倾向于自组装成高度有序的结晶固体，对机械和热刺激具有不同程度的响应。特征衍生物在溶液中表现出最大吸收和与 π-π* 电子跃迁相关的摩尔消光系数值，具有较小的溶剂致变色响应，显示出具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的宽荧光分布。在固态下，BTD 衍生物在可见光范围内表现出最大吸收和n的强烈荧光发射。-丁氧基和芴衍生物。所有化合物的单电子还原和氧化形式的稳定性通过循环伏安法进行评估，辅以 DFT 计算，可以确定一种 BTD 衍生物 (BuO-BTD) 作为电子传输层的有力候选者在有机电子器件中。

  DOI：

  10.1039/d1nj04559h

文献信息

• Design and synthesis of benzothiadiazole-based molecular systems: self-assembly, optical and electronic properties
  作者：Montserrat Miranda-Olvera、Rafael Arcos-Ramos、Mauricio Maldonado-Domínguez、Lionel Salmon、Gábor Molnár、Azzedine Bousseksou、María del Pilar Carreón-Castro

  DOI：10.1039/d1nj04559h

  日期：——

  solids, with varying degrees of responsiveness to mechanical and thermal stimuli. The featured derivatives exhibit absorption maxima in solution and molar extinction coefficient values related to π–π* electronic transitions with minor solvatochromic responses, displaying broad fluorescence profiles with large Stokes shifts and high fluorescence quantum yields. In the solid-state, the BTD derivatives display

  通过应用实验-理论方法，合成了一组具有 D-A-D 结构的基于苯并噻二唑 (BTD) 的小型衍生物，并将其表征为有机半导体材料的构建块。这四种衍生物倾向于自组装成高度有序的结晶固体，对机械和热刺激具有不同程度的响应。特征衍生物在溶液中表现出最大吸收和与 π-π* 电子跃迁相关的摩尔消光系数值，具有较小的溶剂致变色响应，显示出具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的宽荧光分布。在固态下，BTD 衍生物在可见光范围内表现出最大吸收和n的强烈荧光发射。-丁氧基和芴衍生物。所有化合物的单电子还原和氧化形式的稳定性通过循环伏安法进行评估，辅以 DFT 计算，可以确定一种 BTD 衍生物 (BuO-BTD) 作为电子传输层的有力候选者在有机电子器件中。