diethyl 5,6-diphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl 5,6-diphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1S,4R,5S,6R)-5,6-diphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: AESHBSQTFRNKLC-UJOPUZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5,6-diphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47.3%的产率得到diethyl 5,6-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的二芳基降冰片二烯和四环烷：合成，光化学性质和取代基对四环烷的动力学稳定性的影响

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种合成二芳基降冰片二烯衍生物的新方法。通过使用由串联烯烃插入-Suzuki偶联反应和随后的DDQ脱氢组成的两步​​程序，我们已经能够合成具有多种取代基的衍生物。我们还介绍了紫外可见光谱研究和动力学实验的结果，这些结果表明了取代基对降冰片二烯的光吸收性能以及四环素的光化学转化产生的动力学稳定性的影响。虽然芳环上的取代对四环烷不稳定性的影响相对较小，在桥头位置被甲基取代产生的四环烷与没有甲基取代基的四环烷相比，其热转化成降冰片二烯的速度明显慢。根据动力学实验的结果，我们确定四环烷烃的还原是通过自由基机理发生的，而极性效应的贡献却很小。该观察结果使我们推测我们的数据是否可能构成自由基取代基常数σ的基础。Q •，类似于传统的Hammettσ参数。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02025
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 diethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl 5,6-diphenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki Coupling−Norbornadiene Insertion Reactions. A Convenient Route to 5,6-Diarylnorbornene Compounds

  摘要：

  This paper presents optimization studies on a palladium-catalyzed tandem norbornadiene insertion-Suzuki coupling reaction, which provides a one-pot procedure for the formation of diarylnorbornene derivatives. This procedure allows for the synthesis of these compounds from readily available aryl halides, arylboronic acids, and substituted norbornadienes.

  DOI：

  10.1021/jo016212b