4-(5-bromobenzofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 4-(5-bromobenzofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 4-(5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine；4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• 化学式: C₂₄H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 464.382
• InChiKey: AESPAUJNWAHVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴苯并[b]呋喃 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(5-bromobenzofuran-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价苯并呋喃附加的苯并硫氮杂pine衍生物作为丁酰胆碱酯酶和抗菌剂的抑制剂

  摘要：

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.049

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of benzofuran appended benzothiazepine derivatives as inhibitors of butyrylcholinesterase and antimicrobial agents
  作者：Manizheh Mostofi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Negar Lashgari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.049

  日期：2018.7

  A series of bezofuran appended 1,5-benzothiazepine compounds 7a–v was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. All analogs exhibited varied BChE inhibitory activity

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活