(2SR,6SR)-benzyl 2-allyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,6SR)-benzyl 2-allyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,6S)-2-methyl-6-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: AETNFRSRTIPDBP-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,6SR)-benzyl 2-allyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(+/-)-dihydropinidine
  参考文献：
  名称：

  烯基胺的加氢甲酰化。哌啶，喹喔啉和相关生物碱的简便方法

  摘要：

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101776y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(2SR,6SR)-benzyl 2-allyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基胺的加氢甲酰化。哌啶，喹喔啉和相关生物碱的简便方法

  摘要：

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101776y

文献信息

• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。