3-(diethoxymethyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethoxymethyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AEYHQGISVDDTNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxymethyl)isoquinoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到异喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在氨存在下通过γ-和δ-酮炔的串联亚胺化/环化在微波促进合成N-杂环

  摘要：

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900014
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(diethoxymethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化偶合和末端乙炔和不饱和亚胺环化的异喹啉和吡啶的合成：癸二烯B的总合成。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过将末端乙炔与邻碘联苯甲醛和3-卤-2-烯醛的叔丁基亚胺偶联，然后将铜催化中间体中间体的环化反应，可以制备出单取代的异喹啉和吡啶，具有良好的产率。亚氨基炔。此外，通过铜催化亚氨基炔的环化反应，异氰酸喹啉杂环化合物的收率很高。环化条件的选择取决于所用末端乙炔的性质，因为只有芳基和烯基乙炔在已开发的钯催化的反应条件下环化。但是，芳基，乙烯基和烷基取代的乙炔经过钯催化的偶联反应，随后以铜催化的环化反应，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo010579z

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Microwave-Enhanced Three-Component Synthesis of Isoquinolines with Aqueous Ammonia
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0030-1258571

  日期：2010.10

  A variety of substituted isoquinoline derivatives can be synthesized in moderate yield by a palladium-catalyzed, microwave-assisted MCR starting from o-bromoarylaldehydes, terminal alkynes, and aqueous ammonia.

  可以通过一个以钯为催化剂的微波辅助多组分反应，从o-溴基芳醛、末端炔和水合氨合成多种取代的异喹啉衍生物，产率适中。
• Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium- and Copper-Catalyzed Coupling and Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol990067v

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]3-Substituted isoquinolines have been synthesized by the coupling of aryl and alkenyl-substituted terminal acetylenes with the tert-butylimine of o-iodobenzaldehyde in the presence of a palladium catalyst. Alkyl-substituted acetylenes fail to undergo this annulation process. However, the intermediate iminoalkynes containing aryl, alkenyl, and alkyl substituents produced from these palladium-catalyzed reactions undergo copper-catalyzed cyclization in excellent yields and short reaction times. Isoquinolines and pyridines have thus been prepared in a one-pot synthesis via coupling of aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted terminal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes or 3-halo-5-alkenals in the presence of a palladium catalyst and subsequent copper-catalyzed cyclization of the resulting iminoalkynes. The total synthesis of the isoquinoline natural product decumbenine B has been accomplished in seven steps and 20% overall yield by employing this palladium-catalyzed coupling/cyclization methodology.