4,7-bis(5-(7-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10 H-pheno-thiazin-3-yl)thiophen-2 yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4,7-bis(5-(7-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10 H-pheno-thiazin-3-yl)thiophen-2 yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 3-Bromo-7-[5-[4-[5-[7-bromo-10-(2-ethylhexyl)phenothiazin-3-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]-10-(2-ethylhexyl)phenothiazine；3-bromo-7-[5-[4-[5-[7-bromo-10-(2-ethylhexyl)phenothiazin-3-yl]thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]thiophen-2-yl]-10-(2-ethylhexyl)phenothiazine
• 化学式: C₅₄H₅₂Br₂N₄S₅
• 分子量: 1077.17
• InChiKey: AEYPAGJNSADXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,7-bis(5-(7-bromo-10-(2-ethylhexyl)-10 H-pheno-thiazin-3-yl)thiophen-2 yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of New Low Band Gap Semiconducting Polymers

  摘要：

  制备了低带隙有机半导体聚合物，作为有机光伏设备的 p 型供体。合成了一种由吩噻嗪、噻吩和苯并噻二唑组成的新型二溴单体（DPDTBT），作为低带隙核心嵌段。通过铃木偶联缩聚反应，DPDTBT 与二噻吩、芴和吩噻嗪的三种不同硼酸酯共聚。根据聚合物结构的不同，合成聚合物的带隙能介于 2.05 至 2.11 eV 之间。利用这些聚合物和作为受体的[6,6]-苯基 C71-丁酸甲酯（PC70BM）制造的块状异质结太阳能电池进行了表征。在 100 mW/cm2 的模拟 AM 1.5 G 太阳辐照下，所制造器件的最佳功率转换效率为 0.46%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8426

文献信息

• Synthesis and Properties of New Low Band Gap Semiconducting Polymers
  作者：Ji-Hoon Kim、Jun Kang、Dongbo Mi、Fei Xu、Sung-Ho Jin、Ho-Hwan Chun、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1166/jnn.2014.8426

  日期：2014.7.1

  Low band gap organic semiconducting polymers were prepared as p-type donors for organic photovoltaic devices. A novel dibrominated monomer composed of phenothiazine, thiophene, and benzothiadiazole (DPDTBT) was synthesized as a low band gap core block. DPDTBT was copolymerized with three different boronic esters of dithiophene, fluorene, and phenothiazine by the Suzuki coupling polycondensation reaction. The band gap energies of the synthesized polymers ranged between 2.05 and 2.11 eV, depending on the polymer structure. Bulk heterojunction solar cells fabricated using the polymers and [6,6]-phenyl C71-butyric acid methyl ester (PC70BM) as an acceptor were characterized. The best power conversion efficiency obtained from the fabricated devices under simulated AM 1.5 G solar irradiation of 100 mW/cm2 was 0.46%.

  制备了低带隙有机半导体聚合物，作为有机光伏设备的 p 型供体。合成了一种由吩噻嗪、噻吩和苯并噻二唑组成的新型二溴单体（DPDTBT），作为低带隙核心嵌段。通过铃木偶联缩聚反应，DPDTBT 与二噻吩、芴和吩噻嗪的三种不同硼酸酯共聚。根据聚合物结构的不同，合成聚合物的带隙能介于 2.05 至 2.11 eV 之间。利用这些聚合物和作为受体的[6,6]-苯基 C71-丁酸甲酯（PC70BM）制造的块状异质结太阳能电池进行了表征。在 100 mW/cm2 的模拟 AM 1.5 G 太阳辐照下，所制造器件的最佳功率转换效率为 0.46%。