N-(1-methyl-pentyl)-2-nitro-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-pentyl)-2-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-hexan-2-yl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: AFCOEZOVIHXWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-pentyl)-2-nitro-benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-甲基戊胺
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a
• 作为产物：
  描述：

  2-己醇 、 2-硝基苯磺酰胺 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-(1-methyl-pentyl)-2-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a