N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-cyanoethyl)-(E)-3-trimethylsilyl-2-propenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-cyanoethyl)-(E)-3-trimethylsilyl-2-propenylamine
• 英文别名: 3-[2-hydroxyethyl-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]amino]propanenitrile
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂OSi
• 分子量: 226.394
• InChiKey: AFCRFJQKQYFOLL-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-氯丙-2-烯基)三甲基硅烷 、 C.I.酸性橙108 、 丙烯腈 在 一氯丙酮 、 copper(l) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-cyanoethyl)-(E)-3-trimethylsilyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  氯化铜催化伯胺、缺电子烯烃和α-卤素取代的烯丙基硅烷的三组分加入反应

  摘要：

  通过 α-卤素取代的烯丙基硅烷、缺电子烯烃和伯胺的氯化铜（I）催化反应，可以直接获得具有三个不同取代基的叔胺。通过向反应体系中加入氯丙酮，可以更有效地进行该反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835644

文献信息

• Copper(I) Chloride-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Primary Amines with Electrophiles and α-Halogen-Substituted Allylsilanes to Form Unsymmetrical Tertiary Amines
  作者：Makoto Kozuka、Akihiko Inoue、Teruko Tsuchida、Michiharu Mitani

  DOI：10.1002/adsc.200505406

  日期：2006.5

  straightforwardly formed by the copper(I) chloride-catalyzed tandem reaction of primary amines, α-halogen-substituted allylsilanes, and electrophiles such as electron-deficient olefins, alkyl halides, alkyl tosylates, or epoxides. In the case using electron-deficient olefins as the electrophile, the addition of chloroacetone to the reaction system afforded the three-component coupling reaction more effectively

  具有三种不同取代基的叔胺（其中包括乙烯基硅烷官能团）是通过伯胺，α-卤素取代的烯丙基硅烷和亲电子试剂（例如缺电子的烯烃）的氯化铜催化串联反应直接形成的，烷基卤化物，烷基甲苯磺酸盐或环氧化物。在使用缺电子的烯烃作为亲电子试剂的情况下，向反应体系中添加氯丙酮可更有效地提供三组分偶联反应。硼酸三甲酯作为助催化剂的添加提高了使用烷基卤化物，甲苯磺酸烷基酯或环氧化物作为亲电子试剂的反应中三组分偶联产物的产率，尽管反应时间延长了。