7-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)benzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: AFFFQHOENOCUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)chromone	918307-00-3	C17H12O4	280.28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 7-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序应用1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的多米诺反应合成7-羟基-2-（2-羟基苯甲酰基）苯并[ c ] chromen-6-ones

  摘要：

  2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲酰基色酮的多米诺反应，形成4-（2-羟基苯甲酰基）-2-乙酰基苯酚，将其转化为6 -（2-羟基苯甲酰基）色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应和随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醇醛-内酯化”反应得到7-羟基-2-（2-羟基苯甲酰基）苯并[ c ] chromen-6-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.029

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-2-(2-hydroxybenzoyl)benzo[c]chromen-6-ones by sequential application of domino reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with benzopyrylium triflates
  作者：Mathias Lubbe、Bettina Appel、Anke Flemming、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.029

  日期：2006.12

  ol, reaction of 2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene with 3-formylchromones afforded 4-(2-hydroxybenzoyl)-2-acetylphenols, which were transformed into 6-(2-hydroxybenzoyl)chromones. The Me3SiOTf-mediated condensation of the latter with 1,3-bis(silyl enol ethers) and subsequent domino ‘retro-Michael–aldol–lactonization’ reaction afforded 7-hydroxy-2-(2-hydroxybenzoyl)benzo[c]chromen-6-ones.

  2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲酰基色酮的多米诺反应，形成4-（2-羟基苯甲酰基）-2-乙酰基苯酚，将其转化为6 -（2-羟基苯甲酰基）色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应和随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醇醛-内酯化”反应得到7-羟基-2-（2-羟基苯甲酰基）苯并[ c ] chromen-6-ones。