4-bromo-2-phenyl-3-(phenylamino)-2-butenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phenyl-3-(phenylamino)-2-butenenitrile
• 英文别名: (E)-3-anilino-4-bromo-2-phenylbut-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: AFHJHYZFIPIOHY-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-(苯基氨基)丁-2-烯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-2-phenyl-3-(phenylamino)-2-butenenitrile 、 4-bromo-2-phenyl-3-(phenylamino)-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  NXS / Zn（OAc）2介导的2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈的氧化环化为N-芳基吲哚-3-腈

  摘要：

  通过NBS或NCS介导的卤化反应，然后通过Zn（OAc）2催化的分子内环化反应，将多种2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈以一锅方式转化为N-芳基吲哚-3-腈。据推测，该方法涉及形成芳基氮鎓离子中间体，该中间体经过亲电芳族取代得到环化的N-芳基吲哚产物。

  DOI：

  10.1021/jo2012187

文献信息

• Oxidative Cyclization of 2-Aryl-3-arylamino-2-alkenenitriles to <i>N</i>-Arylindole-3-carbonitriles Mediated by NXS/Zn(OAc)₂
  作者：Qiao Yan、Ji Luo、Daisy Zhang-Negrerie、Hui Li、Xiuxiang Qi、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2012187

  日期：2011.11.4

  N-arylindole-3-carbonitriles in a one-pot manner through NBS- or NCS-mediated halogenation followed by Zn(OAc)2-catalyzed intramolecular cyclization. It is postulated that the process involves the formation of arylnitrenium ion intermediates, which undergo the electrophilic aromatic substitution to give the cyclized N-arylindole product.

  通过NBS或NCS介导的卤化反应，然后通过Zn（OAc）2催化的分子内环化反应，将多种2-芳基-3-芳基氨基-2-烯腈以一锅方式转化为N-芳基吲哚-3-腈。据推测，该方法涉及形成芳基氮鎓离子中间体，该中间体经过亲电芳族取代得到环化的N-芳基吲哚产物。