N-(benzylcarbamothioyl)trifluoromethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylcarbamothioyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(trifluoromethylsulfonyl)thiourea；1-benzyl-3-(trifluoromethylsulfonyl)thiourea
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O₂S₂
• 分子量: 298.31
• InChiKey: AFIMKHZCYQDIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylcarbamothioyl)trifluoromethanesulfonamide 、 2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到N-(1,3-dibenzyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-quinazolin-2-ylidene)-C,C,C-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两性离子 1,3-二氮杂-克莱森重排的结构-反应关系

  摘要：

  桥连双环叔烯丙基胺氮杂-降冰片烯1和异奎宁2与异氰酸酯、异硫氰酸酯和原位生成的碳二亚胺加成形成两性离子中间体，这些中间体经过 1,3-二氮杂-克莱森重排，分别得到高度取代的脲、硫脲和胍. 氮杂-降冰片烯1对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性明显高于异奎宁2。这种反应性差异很可能是由于氮杂-降冰片烯1的氮杂-双环 [2.2.1] 庚烯环系统中的固有环应变. 杂枯烯最明显的反应趋势是最缺电子的杂枯烯对 1,3-二氮杂-克莱森重排更具反应性。在氮杂-降冰片烯1和异奎宁环2的亲核氮上引入新的立体中心 α-降低了对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性，而外向对映异构体3b和4b的反应性低于相应的内向非对映异构体3a和4a。带有吸电子基团的异氰酸酯与烯丙胺反应1 – 3b提供尿素和异脲的混合物；然而，在过量的异氰酸酯和热量下，热力学平衡是可能的，提供尿素。通过该观察，异氰酸酯与胺一锅反应启发1，2，和图3b随后BF

  DOI：

  10.1021/jo401810p
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-(benzylcarbamothioyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两性离子 1,3-二氮杂-克莱森重排的结构-反应关系

  摘要：

  桥连双环叔烯丙基胺氮杂-降冰片烯1和异奎宁2与异氰酸酯、异硫氰酸酯和原位生成的碳二亚胺加成形成两性离子中间体，这些中间体经过 1,3-二氮杂-克莱森重排，分别得到高度取代的脲、硫脲和胍. 氮杂-降冰片烯1对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性明显高于异奎宁2。这种反应性差异很可能是由于氮杂-降冰片烯1的氮杂-双环 [2.2.1] 庚烯环系统中的固有环应变. 杂枯烯最明显的反应趋势是最缺电子的杂枯烯对 1,3-二氮杂-克莱森重排更具反应性。在氮杂-降冰片烯1和异奎宁环2的亲核氮上引入新的立体中心 α-降低了对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性，而外向对映异构体3b和4b的反应性低于相应的内向非对映异构体3a和4a。带有吸电子基团的异氰酸酯与烯丙胺反应1 – 3b提供尿素和异脲的混合物；然而，在过量的异氰酸酯和热量下，热力学平衡是可能的，提供尿素。通过该观察，异氰酸酯与胺一锅反应启发1，2，和图3b随后BF

  DOI：

  10.1021/jo401810p

文献信息

• Optimization of methods for the generation of carbodiimides for zwitterionic 1,3-diaza-Claisen rearrangements
  作者：Joel D. Walker、José S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.064

  日期：2015.6

  Strained, tertiary, allylic, amine 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene reacts with in situ generated carbodiimides in a 1,3-diaza-Claisen rearrangement to afford structurally interesting bicyclic guanidines. Use of more electron deficient carbodiimides makes these rearrangements more facile; however, there are not sufficient methods for the synthesis of highly electron deficient carbodiimides. Herein

  应变的叔烯丙基胺2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与1,3-二氮杂-克莱森重排的原位生成的碳二亚胺反应，得到结构上有意义的双环胍。使用更多的电子不足的碳二亚胺使这些重排更容易。然而，没有足够的方法来合成高度缺乏电子的碳二亚胺。本文报道了由母体脲和异硫脲合成此类碳二亚胺的探索及其在1，3-二氮杂-克莱森重排中的用途。