methyl (2R,2aR,4aS,7aS,7bS)-5-acetyl-2-methoxy-6-methyl-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (2R,2aR,4aS,7aS,7bS)-5-acetyl-2-methoxy-6-methyl-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R,7S,11S)-8-acetyl-3-methoxy-9-methyl-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-8-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈
• 分子量: 312.276
• InChiKey: AFIYOUCBDVPPSB-VBZNALHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 methyl (2R,2aR,4aS,7aS,7bS)-5-acetyl-2-methoxy-6-methyl-4-oxo-2a,4,4a,7b-tetrahydro-2H-1,3,7-trioxacyclopenta[cd]indene-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+

文献信息

• Elaboration of <scp>d</scp>-(−)-Ribose into a Tricyclic, Natural Product-like Scaffold
  作者：Roland Messer、Andrea Schmitz、Luzia Moesch、Robert Häner

  DOI：10.1021/jo048351+

  日期：2004.11.1

  The construction of natural product-like, tricyclic compounds is reported. Starting from a d-(−)-ribose-derived dihydrofurane, the tricyclic scaffold is prepared via an intramolecular hetero-Diels−Alder reaction. The reaction proceeds with very high diastereoselectivity through an endo transition state, as established on the basis of X-ray structural analysis of the products. Further modification and

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。