(2R,3R)-1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R)-1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD08277077
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NGKNKSOOFHUJQF-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55.556%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli-Cushman反应在N，N-二甲基甲酰胺中获得 的罕见的顺式构型三取代内酰胺产物†

  摘要：

  与它的反式对应物不同，源自Castagnoli-Cushman反应（CCR）的顺式构型支架十分稀少，尚未在生物活性化合物设计中进行探索。我们发现，在DMF中进行该反应（与常规的甲苯或二甲苯相反）导致非对映体产物混合物中的顺式构型内酰胺的比例明显更高。这使我们第一次获得并充分表征了大量铅样CCR内酰胺的两种立体异构体。已经设计了基于1 H NMR的立体化学分配的简单规则，并将其与为纯顺式和反式获得的单晶X射线结构相关-配置的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra10249b

文献信息

• The rare cis-configured trisubstituted lactam products obtained by the Castagnoli–Cushman reaction in N,N-dimethylformamide
  作者：Dmitry Dar'in、Olga Bakulina、Sofia Nikolskaya、Ivan Gluzdikov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra10249b

  日期：——

  trans counterpart, the cis-configured scaffold derived from the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) is scarce and has not been explored in bioactive compound design. We found that conducting this reaction in DMF (in contrast to conventional toluene or xylene) led to a significantly higher proportion of cis-configured lactams in the diastereomeric product mixture. This allowed us, for the first time, to obtain

  与它的反式对应物不同，源自Castagnoli-Cushman反应（CCR）的顺式构型支架十分稀少，尚未在生物活性化合物设计中进行探索。我们发现，在DMF中进行该反应（与常规的甲苯或二甲苯相反）导致非对映体产物混合物中的顺式构型内酰胺的比例明显更高。这使我们第一次获得并充分表征了大量铅样CCR内酰胺的两种立体异构体。已经设计了基于1 H NMR的立体化学分配的简单规则，并将其与为纯顺式和反式获得的单晶X射线结构相关-配置的内酰胺。