(2S,4S,6R)-4-chloro-2-cyclohexyl-tetrahydro-6-(4-nitrophenyl)-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-4-chloro-2-cyclohexyl-tetrahydro-6-(4-nitrophenyl)-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S,6R)-4-chloro-2-cyclohexyl-6-(4-nitrophenyl)oxane
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 323.82
• InChiKey: AFQVIPVHBKTCQQ-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-丁烯-1-醇 、 对硝基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,6S)-4-chloro-2-cyclohexyl-tetrahydro-6-(4-nitrophenyl)-2H-pyran 、 (2S,4S,6R)-4-chloro-2-cyclohexyl-tetrahydro-6-(4-nitrophenyl)-2H-pyran 、 cis-4-chloro-2,6-dicyclohexyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由于选择性泄漏而引起的差向异构化的抑制：对（-）-中心洛宾的全合成的应用

  摘要：

  已经建立了InCl 3介导的均醛醇与醛的Prins环化。三取代的四氢吡喃的对映选择性几乎通过抑制差向异构而得以保留。该协议的合成价值通过（-）-中心洛宾的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.108

文献信息

• Suppression of epimerization due to selectivity leakage: an application towards the total synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Cheng-Hsia Angeline Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.108

  日期：2006.3

  An InCl3-mediated Prins cyclization of homoallylic alcohols with aldehydes has been established. The enantioselectivities of the trisubstituted tetrahydropyrans are almost retained through the suppression of epimerization. The synthetic value of this protocol is demonstrated by the total synthesis of (−)-centrolobine.

  已经建立了InCl 3介导的均醛醇与醛的Prins环化。三取代的四氢吡喃的对映选择性几乎通过抑制差向异构而得以保留。该协议的合成价值通过（-）-中心洛宾的全合成得到证明。