N,N-dimethyl-2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(3-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 232.285
• InChiKey: AFSDCVGNTSCZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氮杂苯并咪唑 在 potassium dihydrogenphosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 1,2-乙烷二基二{二[3,5-二(三氟甲基)苯基]膦} 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 N,N-dimethyl-2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的C–H活化的苯并咪唑的C2选择性支链烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01723

文献信息

• C2-Selective Branched Alkylation of Benzimidazoles by Rhodium(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Gaël Tran、Danielle Confair、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01723

  日期：2017.9.1

  Herein, we report a Rh(I)/bisphosphine/K3PO4 catalytic system allowing for the first time the selective branched C–H alkylation of benzimidazoles with Michael acceptors. Branched alkylation with N,N-dimethyl acrylamide was successfully applied to the alkylation of a broad range of benzimidazoles incorporating a variety of N-substituents and with both electron-rich and -poor functionality displayed

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。