(3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[4'-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[4'-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: AFSFTBSHPSWGDQ-MWTRTKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[4'-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S,1'S)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[4'-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl-4-[N-(1''-methoxycarbonyl-2''-phenyl)ethyl]carbamoyl-3-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-N-(2-chloropropionyl)-L-Lys(Boc)-OMe 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[4'-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone 、 (3R,4R)-1-(p-methoxybenzyl)-4-[4'-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl-3-methyl-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸合成1,3,4-三取代的4-羧基β-内酰胺衍生物时具有出色的立体选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。

  DOI：

  10.1021/ol070533d