benzyl-[1-phenyl-3-(trimethyl-silanyl)-prop-2-ynyl]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-[1-phenyl-3-(trimethyl-silanyl)-prop-2-ynyl]-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-phenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-amine；N-benzyl-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₃NSi
• 分子量: 293.484
• InChiKey: AFUAYQAXCASXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-[1-phenyl-3-(trimethyl-silanyl)-prop-2-ynyl]-amine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-methyl-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  N-苄基炔丙基胺和酰氯合成取代恶唑

  摘要：

  N-苄基炔丙基胺和酰氯在高温下的反应提供了有效、直接获得各种二取代和三取代恶唑的途径。探索了该反应的多功能性，并展示了 21 个例子。该方法的实用性通过药用相关药物 aleglitazar 和 romazarit 的简短而有效的正式合成得到展示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300285
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 在 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyl-[1-phenyl-3-(trimethyl-silanyl)-prop-2-ynyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  多功能烯丙基胺的区域选择性合成；获得两亲性氮丙啶支架

  摘要：

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01398

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Alkylations of Secondary Amides
  作者：Wei Ou、Feng Han、Xiu-Ning Hu、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201806747

  日期：2018.8.27

  Reported herein is the first direct, metal‐catalyzed reductive functionalization of secondary amides to give functionalized amines and heterocycles. The method is shown to have exceptionally broad scope with respect to suitable nucleophiles, which cover both hard and soft C nucleophiles as well as a P nucleophile. The reaction exhibits good chemoselectivity and tolerates several sensitive functional

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。
• Rhenium-catalyzed Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldimines
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuichi Inoue、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2006.1376

  日期：2006.12

  A rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, catalyzes reactions of aldimines with trimethylsilylacetylene to give propargylamines in excellent yields. The reactions proceed at room temperature under solvent-free conditions.

  铼络合物 [ReBr(CO)3(thf)]2 可催化醛亚胺与三甲基甲硅烷基乙炔的反应，以优异的收率生成炔丙胺。反应在室温、无溶剂条件下进行。
• Direct Addition of TMS-acetylene to Aldimines Catalyzed by a Simple, Commercially Available Ir(I) Complex
  作者：Christian Fischer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol017022q

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]A new, convenient procedure for the addition reaction of trimethylsilylacetylene to imines is described. Simply treating a solution of aldimine and trimethylsilyl acetylene with catalytic [IrCl(COD)](2) furnishes the adduct in preparatively useful yields. Interestingly, the reaction may be conducted in the absence of solvent.
• Regioselective Synthesis of Multifunctional Allylic Amines; Access to Ambiphilic Aziridine Scaffolds
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01398

  日期：2021.6.4

  propargylic amines. The reaction utilizes a PtCl2/XantPhos catalyst system to deliver hydrosilanes across the alkyne to afford multifunctional allylic amines in high yields. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups and provides high value intermediates with two distinct functional handles. The synthetic applicability of the reaction has been shown through the synthesis of diverse ambiphilic

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。
• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Benzyl Propargyl Amines and Acid Chlorides
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Filip Paulsen、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/ejoc.201300285

  日期：2013.7

  The reaction between N-benzylpropargylamines and acid chlorides at elevated temperatures provides efficient, direct access to a variety of di- and tri-substituted oxazoles. The versatility of this reaction is explored and 21 examples are demonstrated. The usefulness of the methodology is showcased through the short and efficient formal syntheses of medicinally relevant drugs aleglitazar and romazarit

  N-苄基炔丙基胺和酰氯在高温下的反应提供了有效、直接获得各种二取代和三取代恶唑的途径。探索了该反应的多功能性，并展示了 21 个例子。该方法的实用性通过药用相关药物 aleglitazar 和 romazarit 的简短而有效的正式合成得到展示。