7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₇S₃
• 分子量: 620.731
• InChiKey: AFZFFLVORLEPPO-NAEZLQNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt 、 特戊酸氯甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-[2-methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds and the production thereof

  摘要：

  提供了一类新的头孢菌素化合物（顺式异构体），其作为抗菌剂具有用途，并由通式（I）##STR1##表示，其中R1是氨基或保护的氨基；R2是低级烷基、羧甲基或保护的羧甲基；R3是氢原子、成盐阳离子或羧基保护基；A是未取代或取代的苯基、未取代或取代的呋喃基、未取代或取代的噻唑基或未取代或取代的3-低级烷基噻唑鎓基，以及其药学上可接受的盐或酯。

  公开号：

  US04839350A1

文献信息

• New cephalosporin compounds and the production thereof
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0175610A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  A class of new cephalosporin compounds (syn-isomer) is now provided, which is useful as antibacterial agent and is represented by the general formula (I) wherein R1 is an amino group or a protected amino group; R2 is a lower alkyl group, a carboxymethyl group or a protected carboxymethyl group; R3 is a hydrogen atom, a salt-forming cation or a carboxyl-protecting group; A is an unsubstituted or substituted phenyl group, an unsubstituted or substituted furyl group, an unsubstituted or substituted thiazolyl group or an unsubstituted or substituted 3-lower-alkylthiazolio group, and a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  现提供一类可用作抗菌剂的新型头孢菌素化合物（异构体），由通式（I）表示，其中 R1 是氨基或受保护的氨基；R2 是低级烷基、羧甲基或受保护的羧甲基；R3 是氢原子、成盐阳离子或受保护的羧基；A 是未取代或取代的苯基、未取代或取代的呋喃基、未取代或取代的噻唑基或未取代或取代的 3-低级烷基噻唑基，及其药学上可接受的盐或酯。
• PROCESS FOR THE SELECTIVE PREPARATION OF Z-ISOMERS OF 3-(2-SUBSTITUTED VINYL)CEPHALOSPORINS
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1016665A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  Z-Isomers of compounds of general formula (IV): [wherein R1 is 2-(2-N-protected aminothiazol-4-yl)-2-alkoxyiminoacetyl or the like, R1 is hydrogen or the like; R3 is hydrogen, a carboxyl-protecting group or the like; and R1 is alkyl or the like] can be prepared at high selectivities and in high yields by reacting a compound of general formula (I): [wherein R1, R2 and R3 are each as defined above; and R4 is aryl or the like] with a 4-substituted or -unsubstituted thiazole-5-carbaldehyde in a mixed solvent comprising a chlorinated hydrocarbon and a lower alkanol at a temperature of as low as +5 °C or below.

  通式(IV)化合物的 Z-异构体：[其中 R1 为 2-(2-N-保护氨噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基或类似物；R1 为氢或类似物；R3 为氢、羧基保护基团或类似物；R1 为烷基或类似物]可通过使通式 (I) 的化合物与 4-取代或芳基或类似物反应，以高选择性和高产率制备：[其中 R1、R2 和 R3 均如上定义；R4 为芳基或类似物]与 4-取代或未取代的噻唑-5-甲醛在氯代烃和低级烷醇组成的混合溶剂中，在低至 +5 °C 或以下的温度下反应。
• US4839350A
  申请人：——

  公开号：US4839350A

  公开（公告）日：1989-06-13
• US6288223B1
  申请人：——

  公开号：US6288223B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• Cephalosporin compounds and the production thereof
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04839350A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  A class of new caphalosporin compounds (syn-isomer) is now provided, which is useful as antibacterial agent and is represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is an amino group or a protected amino group; R.sup.2 is a lower alkyl group, a carboxymethyl group or a protected carboxymethyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom, a salt-forming cation or a carboxyl-protecting group; A is an unsubstituted or substituted phenyl group, an unsubstituted or substituted furyl group, an unsubstituted or substituted thiazolyl group or an unsubstituted or substituted 3-lower-alkylthiazolio group, and a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  提供了一类新的头孢菌素化合物（顺式异构体），其作为抗菌剂具有用途，并由通式（I）##STR1##表示，其中R1是氨基或保护的氨基；R2是低级烷基、羧甲基或保护的羧甲基；R3是氢原子、成盐阳离子或羧基保护基；A是未取代或取代的苯基、未取代或取代的呋喃基、未取代或取代的噻唑基或未取代或取代的3-低级烷基噻唑鎓基，以及其药学上可接受的盐或酯。