3-((4-chlorophenyl)amino)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)amino)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(4-Chloroanilino)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: AFZYDGDZVKPJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)amino)cyclopent-2-enone 在 silver hexafluoroantimonate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到7-chloro-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的抗衡阴离子控制的环外β-烯胺酮对咔唑酮和咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.201806299
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 对氯苯胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-((4-chlorophenyl)amino)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环烯胺酮作为选择性环氧合酶2抑制，消炎和镇痛活性的新化学型

  摘要：

  环状烯胺酮部分已被鉴定为一种新型支架，可选择性抑制具有抗炎和镇痛作用的环氧合酶2。通过开发一种新的无催化剂方法，可以方便地合成设计的环状烯胺酮，并评估其对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制活性。三种化合物7d，8和9主要抑制COX-2，选择性指数分别为74.09、19.45和108.68，并在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中评估了其体内的抗炎活性。剂量为12.5 mg / kg时7d的抗炎活性与塞来昔布相当。但是，化合物8和与塞来昔布相比，在12.5 mg / kg和25 mg / kg的剂量下，有9种抗炎药更有效/等效，并且还具有与双氯芬酸相当的抗炎活性。通过使用显示其镇痛活性的各种模型进行体内热和机械痛觉过敏试验，进一步评估了活性最高的化合物9的治疗潜力。与非选择性COX抑制剂吲哚美辛相比，体内的非致溃疡性为9，显示出胃肠道的安全性。体外抗氧化剂活性和体内对心率和血压的实验提供了9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111601

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• One-Pot Synthesis of 3-Functionalized 4-Hydroxycoumarin under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yang Gao、Guo-Ning Zhang、Juxian Wang、Xiaoguang Bai、Yiliang Li、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23010235

  日期：——

  A concise and efficient one-pot synthesis of 3-functionalized 4-hydroxycoumarin derivatives via a three-component domino reaction of 4-hydroxycoumarin, phenylglyoxal and 3-arylaminocyclopent-2-enone or 4-arylaminofuran-2(5H)-one under catalyst-free and microwave irradiation conditions is described. This synthesis involves a group-assisted purification process, which avoids traditional recrystallization

  通过 4-羟基香豆素、苯基乙二醛和 3-芳基氨基环戊-2-烯酮或 4-芳基氨基呋喃-2(5H)-one 的三组分多米诺反应，简洁高效地一锅法合成 3-官能化 4-羟基香豆素衍生物描述了无和微波辐射条件。该合成涉及基团辅助纯化过程，避免了传统的重结晶和色谱纯化方法。
• A quick and easy access to a series of thiocyanated enaminones and 2‐iminothiazolones using <scp>PIDA</scp> under mild conditions
  作者：Daiki Matsui、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.4492

  日期：2022.9

  A series of thiocyanated enaminones and 2-iminothiazolones have been synthesized using PIDA as an oxidant with Brønsted acid under the mild reaction conditions starting from the acyclic and cyclic enaminones. Direct synthesis of 2-iminothiazolones have also been achieved by treating alkali solution after thiocyanation in a one-pot manner.

  在温和的反应条件下，以无环和环状烯胺酮为原料，使用 PIDA 作为氧化剂与布朗斯台德酸合成了一系列硫氰化烯胺酮和 2-亚氨基噻唑酮。2-亚氨基噻唑酮的直接合成也已通过硫氰化后的碱溶液以一锅法处理来实现。
• Cu2O-Promoted cascade reaction of O-halobenzoate and enaminones for the synthesis of isoquinolinone derivatives
  作者：Yang Liang、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154287

  日期：2023.1

  A practical Cu-catalyzed cascade cyclization of o-halobenzoate with enaminones to construct isoquinolinone derivatives is described. The process involves a Cu-catalyzed intermolecular CC coupling and intramolecular azacyclization, wherein a wide range of enaminones could be tolerated.

  描述了一种实用的 Cu 催化的邻卤代苯甲酸酯与烯胺酮的级联环化以构建异喹啉酮衍生物。该过程涉及 Cu 催化的分子间 C C 偶联和分子内氮杂环化，其中可以耐受多种烯胺酮。
• One-pot domino reactions for synthesis of heterocyclic[3.3.3]propellanes and spiro[cyclopenta[b]pyridine-4,2′-indenes]
  作者：Li-Juan Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.048

  日期：2013.6

  An efficient synthetic procedure for the functionalized heterocyclic[3.3.3]propellanes was successfully developed by one-pot domino reaction of ninhydrin, malononitrile with 3-arylamino-2-cyclohexenones and their 5,5-dimethyl derivatives in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature. On the other hand the similar one-pot reaction containing 3-arylamino-2-cyclopentenones resulted in the functionalized spiro[cyclopenta[b]pyridine-4,2'-indenes] in moderate yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.