(S)-(3-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(3-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: SBCIQJIBLBKOAW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 、 3-氟苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (Sa)-2'-[(R)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]-(1,1'-binaphthalen)-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(3-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol 、 (R)-(3-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,2]-Wittig 重排合成 Ar-BINMOL 配体以探讨其在醛与格氏试剂的 1,2-加成反应中的催化活性

  摘要：

  我们已经证明了光学纯 Ar-BINMOL 衍生的二醇及其类似物的高度非对映选择性合成。本研究证明了 [1,2]-Wittig 重排中独特的级联手性转移，导致手性二醇具有三个立体中心，其中包括醇的手性 sp 3 中心和 C 2 轴手性。在芳香醛与格氏试剂的芳基化中筛选这些配体表明，萘基取代的 BINMOL 以良好的产率 (70-92%) 和中等至良好的对映选择性（高达 72% ee）促进芳基转移反应，并且一系列控制实验证实，Ar-BINMOLs 的轴向手性和手性 sp 3 中心是关键的对映选择性控制结构元素。此外，该研究证明了 Ar-BINMOL 醇上的手性 sp 3 中心对于芳基转移反应的重要性。最后，我们发现手性 Ar-BINMOL 配体 2h 介导了钛促进的 MeMgBr 与醛的 1,2-加成反应，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 92% ee）得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201301

文献信息

• Synthesis of Ar-BINMOL Ligands by [1,2]-Wittig Rearrangement to Probe Their Catalytic Activity in 1,2-Addition Reactions of Aldehydes with Grignard Reagents
  作者：Long-Sheng Zheng、Ke-Zhi Jiang、Yuan Deng、Xing-Feng Bai、Guang Gao、Feng-Lei Gu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201201301

  日期：2013.2

  demonstrates a unique cascade chirality transfer in a [1,2]-Wittig rearrangement that leads to chiral diols with three stereogenic centers, which include a chiral sp 3 center at the alcohol and C 2 -axial chirality. Screening these ligands in the arylation of aromatic aldehydes with Grignard reagents shows that the naphthyl-substituted BINMOL promotes the aryl transfer reaction in good yields (70-92%) and moderate-to-good

  我们已经证明了光学纯 Ar-BINMOL 衍生的二醇及其类似物的高度非对映选择性合成。本研究证明了 [1,2]-Wittig 重排中独特的级联手性转移，导致手性二醇具有三个立体中心，其中包括醇的手性 sp 3 中心和 C 2 轴手性。在芳香醛与格氏试剂的芳基化中筛选这些配体表明，萘基取代的 BINMOL 以良好的产率 (70-92%) 和中等至良好的对映选择性（高达 72% ee）促进芳基转移反应，并且一系列控制实验证实，Ar-BINMOLs 的轴向手性和手性 sp 3 中心是关键的对映选择性控制结构元素。此外，该研究证明了 Ar-BINMOL 醇上的手性 sp 3 中心对于芳基转移反应的重要性。最后，我们发现手性 Ar-BINMOL 配体 2h 介导了钛促进的 MeMgBr 与醛的 1,2-加成反应，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 92% ee）得到所需产物。