3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone | 301202-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: H2-Msal-etsc；2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde N-ethylthiosemicarbazone；1-ethyl-3-[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 301202-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 253.325
• InChiKey: AGJXYFWCUVRCHU-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到C₁₁H₁₄ClCuN₃O₂S*1.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  三齿硫半碳环铜配合物的体外和体内抗癌活性：阐明尚未探索的药理学靶标

  摘要：

  某些金属配合物可能具有很好的抗肿瘤活性，因为在过去的五十年中，顺铂在治疗中的应用已得到证明。作为基于内源金属的抗癌化合物的实例，特别是铜络合物引起了广泛的关注。在本文中，我们介绍了具有不同取代的水杨醛硫代半脲配体的一系列铜（II）配合物的合成和活性。在体外在一组细胞系（HCT-15，LoVo和LoVo奥沙利铂耐药结肠癌，A375黑色素瘤，BxPC3和PSN1胰腺腺癌，BCPAP甲状腺癌，2008年卵巢癌，HEK293非转化胚胎癌）中评估了配体和铜配合物的活性肾脏），突出了金属配合物的显着活性，在某些情况下在低纳摩尔范围内。铜（II）配合物1-6还针对结肠（HCT-15）和胰腺（PSN1）癌细胞的3D椭球体进行了筛选，并取得了良好的效果。还报道了有关铜（II）配合物作用机理的详细研究：它们能够有效抑制铜结合蛋白蛋白质二硫键异构酶，蛋白质二硫键异构酶最近已成为癌症治疗的新治疗靶标。在C57BL

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112266
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 邻香草醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-methoxysalicylaldehyde-4(N)-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  三齿硫半碳环铜配合物的体外和体内抗癌活性：阐明尚未探索的药理学靶标

  摘要：

  某些金属配合物可能具有很好的抗肿瘤活性，因为在过去的五十年中，顺铂在治疗中的应用已得到证明。作为基于内源金属的抗癌化合物的实例，特别是铜络合物引起了广泛的关注。在本文中，我们介绍了具有不同取代的水杨醛硫代半脲配体的一系列铜（II）配合物的合成和活性。在体外在一组细胞系（HCT-15，LoVo和LoVo奥沙利铂耐药结肠癌，A375黑色素瘤，BxPC3和PSN1胰腺腺癌，BCPAP甲状腺癌，2008年卵巢癌，HEK293非转化胚胎癌）中评估了配体和铜配合物的活性肾脏），突出了金属配合物的显着活性，在某些情况下在低纳摩尔范围内。铜（II）配合物1-6还针对结肠（HCT-15）和胰腺（PSN1）癌细胞的3D椭球体进行了筛选，并取得了良好的效果。还报道了有关铜（II）配合物作用机理的详细研究：它们能够有效抑制铜结合蛋白蛋白质二硫键异构酶，蛋白质二硫键异构酶最近已成为癌症治疗的新治疗靶标。在C57BL

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112266

文献信息

• Influence of terminal substitution on structural, DNA, Protein binding, anticancer and antibacterial activities of palladium(ii) complexes containing 3-methoxy salicylaldehyde-4(N) substituted thiosemicarbazones
  作者：P. Kalaivani、R. Prabhakaran、E. Ramachandran、F. Dallemer、G. Paramaguru、R. Renganathan、P. Poornima、V. Vijaya Padma、K. Natarajan

  DOI：10.1039/c1dt11838b

  日期：——

  of the complexes with calf-thymus DNA (CT-DNA) has been explored by absorption and emission titration methods. Based on the observations, an electrostatic binding mode of DNA has been proposed. The protein binding studies were monitored by quenching of tryptophan and tyrosine residues in the presence of complexes using Lysozyme as model protein. Antibacterial activity studies of the complexes have been

  在与[PdCl 2（PPh 3）2 ]的等摩尔反应中，观察到3-甲氧基水杨醛-4（N）-取代的硫代半氨基甲酮的可变螯合行为。通过各种分析，光谱技术（质量，1 H-NMR，吸收，IR）对新配合物进行了表征。所有新的配合物都通过单晶X射线衍射进行结构表征。晶体学结果表明，配位体ħ 2大号1和H 2大号4被协调作为络合物binegative三齿ONS供体配体1和4通过形成6个五元环。但是，配体H 2通过形成五元螯合环，L 2和H 2 L 3以单负性二齿NS供体的形式在2和3中与钯结合。从该研究中发现，在末端4（N）-氮上的取代可能对硫代半脲的螯合能力有影响。2和3中存在氢键可能负责防止酚氧与金属离子的配位。络合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用已通过吸收和发射滴定法进行了研究。基于这些观察，已经提出了DNA的静电结合模式。蛋白质结合研究通过淬灭色氨酸溶菌酶作为模型蛋白，在复合物存在下，