2'-O-(3-methyl-but-2-enoyl)-ADP-ribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2'-O-(3-methyl-but-2-enoyl)-ADP-ribose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl 3-methylbut-2-enoate；[(3R,4R,5R)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-2,4-dihydroxyoxolan-3-yl] 3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₁₅P₂
• 分子量: 641.422
• InChiKey: AGJZSEMRZZPTDL-QHSRMQOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以9.6%的产率得到2'-O-(3-methyl-but-2-enoyl)-ADP-ribose
  参考文献：
  名称：

  NAD和羧酸盐的一步非酶法合成O-乙酰基-ADP-核糖及其类似物

  摘要：

  O-乙酰基-ADP-核糖（OAADPR）是由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）产生的代谢产物，是sirtuin介导的蛋白质脱乙酰作用的产物。我们在这里介绍了一种简单的，一步法的，由NAD和乙酸钠在乙酸中合成OAADPR的方法。我们将反应扩展到其他羧酸，证明NAD和非水羧酸盐缓冲液之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo2008466

文献信息

• NON-ENZYMATIC SYNTHESIS OF O-ACETYL-ADP-RIBOSE AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Koppetsch Karsten

  公开号：US20150218202A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided herein is a simple, one-step, non-enzymatic synthesis of O-Acetyl-ADP-ribose (OAADPR) from NAD and sodium acetate in acetic acid. The extension of this reaction to other carboxylic acids, demonstrates that the reaction between NAD, and NAD analogs produces mixtures of the corresponding 2′- and 3′-carboxylic esters. Included are O-carboxyl-ADP-ribose compounds and corresponding methods of synthesis (e.g., O-propionyl-ADP-ribose, O-succinyl-ADP-ribose, O-malonyl-ADP-ribose), as well as non-adenosine nucleoside compounds.

  本文提供了一种简单、一步法、非酶合成O-乙酰-ADP-核糖（OAADPR）的方法，该方法使用NAD和乙酸钠在醋酸中进行。这种反应扩展到其他羧酸后，表明NAD和NAD类似物之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯混合物。其中包括O-羧基-ADP-核糖化合物及其合成方法（例如O-丙酰-ADP-核糖，O-琥珀酰-ADP-核糖，O-丙二酰-ADP-核糖），以及非腺苷核苷化合物。