三丁基[2-(苯基乙炔基)苯基]锡 | 383909-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基[2-(苯基乙炔基)苯基]锡
• 英文名称: tributyl[2-(phenylethynyl)phenyl]tin
• 英文别名: tributyl[2-(2-phenylethynyl)phenyl]stannane
• CAS: 383909-10-2
• 化学式: C₂₆H₃₆Sn
• 分子量: 467.282
• InChiKey: DMCLKISLSUYCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基[2-(苯基乙炔基)苯基]锡 、 1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到1-(2-苯基乙炔基)-2-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Levi, Zerubba U.; Tilley, T. Don, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2796 - 2797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氧化锡 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 copper(l) cyanide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 三丁基[2-(苯基乙炔基)苯基]锡
  参考文献：
  名称：

  TEMPO在锌催化的末端炔烃与氢化锡的脱氢和氧化脱氢锡烷基化反应中的剧烈作用

  摘要：

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900540

文献信息

• Palladium–iminophosphine-catalysed carbostannylation of arynes: synthesis of ortho-substituted arylstannanes
  作者：Hiroto Yoshida、Yuki Honda、Tamejiro Hiyama、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/b103745p

  日期：——

  Arynes were found to insert into a carbon–tin bond of alkynyl- and vinylstannanes in the presence of a catalytic amount of a palladium–iminophosphine complex to afford ortho-substituted arylstannanes, which were convertible into a wide variety of 1,2-disubstituted arenes via carbon–carbon bond forming reactions.

  发现芳炔在存在催化剂量的钯-亚胺膦复合物的情况下，可以插入炔基和乙烯基锡化合物的碳-锡键，生成邻位取代的芳基锡化合物，这些化合物可以通过碳-碳键形成反应转化为多种1,2-双取代的芳烃。
• A Drastic Effect of TEMPO in Zinc‐Catalyzed Stannylation of Terminal Alkynes with Hydrostannanes via Dehydrogenation and Oxidative Dehydrogenation
  作者：Yuichi Kai、Shinya Oku、Tomohiro Tani、Kyoko Sakurai、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201900540

  日期：2019.9.17

  With a system consisting of a catalytic zinc Lewis acid, pyridine, and TEMPO in a nitrile medium, terminal alkynes coupled with HSnBu3, providing alkynylstannanes with structural diversity. The resulting alkynylstannane, without being isolated, could be directly used for Pd‐ and Cu‐catalyzed transformations to deliver internal alkynes and more intricate tin‐atom‐containing molecules. Mechanistic studies

  通过在腈介质中由催化锌路易斯酸，吡啶和TEMPO组成的系统，末端炔烃与HSnBu 3偶联，可提供具有结构多样性的炔基锡烷。生成的炔基锡烷无需分离即可直接用于Pd和Cu催化的转化，以传递内部炔烃和更复杂的含锡原子的分子。机制研究表明TEMPOSnBu 3原位形成从TEMPO和HSnBu 3作品stannylate末端炔与锌催化剂的协作，并且这两个脱氢和氧化脱氢工艺的被唯一地涉及在一个单一的反应。
• Levi, Zerubba U.; Tilley, T. Don, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2796 - 2797
  作者：Levi, Zerubba U.、Tilley, T. Don

  DOI：——

  日期：——