5,6-dibromo-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 176244-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 5,6-dibromo-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；5,6-dibromo-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 176244-22-7
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂O
• 分子量: 291.93
• InChiKey: AGKMAWLNJXIZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 在 KNO₃ 作用下， 以 concentrated H2 SO4 、 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-dibromo-4-nitro-2-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonist pharmacophore

  摘要：

  通过向需要此类治疗的动物投药，揭示了治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥和诱导麻醉的方法是通过给予具有高结合到甘氨酸受体的化合物。

  公开号：

  US05597922A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dibromo-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  kealiiquinone 的全合成：获取其 1-甲基-4-芳基苯并咪唑酮核心的区域控制策略†

  摘要：

  kealiiquinone 1的实用、简洁和直接的全合成方法，一种从密克罗尼西亚海海绵Leucetta sp.获得的萘并[2,3- d ] 咪唑生物碱。完成了。构建1,4-醌环的方酸化学和通过苯并[ c ][1,2,5]硒二唑杂环进行区域选择性N-甲基化是本报告的关键特征。还介绍了涉及不同尝试合成策略的代表性方法的全部细节。最后描述了这种复杂次级代谢物的成功全合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra06676k

文献信息

• Synthesis of Novel Halogenated Heterocycles Based on o-Phenylenediamine and Their Interactions with the Catalytic Subunit of Protein Kinase CK2
  作者：Maria Winiewska-Szajewska、Agnieszka Monika Maciejewska、Elżbieta Speina、Jarosław Poznański、Daniel Paprocki

  DOI：10.3390/molecules26113163

  日期：——

  Protein kinase CK2 is a highly pleiotropic protein kinase capable of phosphorylating hundreds of protein substrates. It is involved in numerous cellular functions, including cell viability, apoptosis, cell proliferation and survival, angiogenesis, or ER-stress response. As CK2 activity is found perturbed in many pathological states, including cancers, it becomes an attractive target for the pharma

  蛋白激酶CK2是高度多效性蛋白激酶，能够磷酸化数百种蛋白底物。它涉及许多细胞功能，包括细胞活力，凋亡，细胞增殖和存活，血管生成或ER应激反应。由于发现CK2活性在包括癌症在内的许多病理状态中受到干扰，因此它成为该药的有吸引力的靶标。已经开发了许多低质量的ATP竞争性抑制剂，其中大多数已被卤化。我们测试了六种系列卤代杂环配体的结合，这些配体衍生自可商购的4,5-二卤代苯-1,2-二胺。选择这些配体系列以使支架作用与直接归因于卤素原子存在的疏水相互作用分离。最初使用计算机分子对接技术来测试每种配体在CK2的ATP结合位点结合的能力。将HPLC衍生的配体疏水性数据与通过小体积差示扫描荧光法（nanoDSF）评估的结合亲和力进行比较。我们确定了三个有希望的配体支架，其中两个尚未被描述为CK2抑制剂，但可能导致有效的CK2激酶抑制剂。已经确定了在nanoDSF分析中被鉴定为最有前途的八种化合物对CK
• Nucleophilic Activation of Hydrosilanes via a Strain-Imposing Strategy Leading to Functional Sila-aromatics
  作者：Toshiya Ikeuchi、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.0c12619

  日期：2021.4.7
• Engineering the Solid State with 2-Benzimidazolones
  作者：Kathryn E. Schwiebert、Donovan N. Chin、John C. MacDonald、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja952836l

  日期：1996.1.1

  Six derivatives of 2-benzimidazolone, disubstituted in the 4 and 5 positions, have been synthesized, and their structures have been determined in the solid state. Four of these compounds crystallize as molecular tapes. Compounds 1-(CH3)2, 1-Cl-2, and 1-Br-2 form tapes that pack with their long axes parallel; compounds 1-H-2 and 2-H-2 form tapes that pack with their long axes at an angle to one another. Compounds 1-F-2 and 1-I-2 crystallize with a three-dimensional network of hydrogen bonds. The packing arrangement of molecular tapes is rationalized on the basis of closest packing and electrostatic interactions between aromatic rings. The occurrence of the network motif rather than the tape motif for 1-F-2 and 1-I-2 is rationalized on the basis of secondary interactions involving the halogen atoms.
• US5597922A
  申请人：——

  公开号：US5597922A

  公开（公告）日：1997-01-28
• [EN] GLYCINE RECEPTOR ANTAGONIST PHARMACOPHORE<br/>[FR] PHARMACOPHORE D'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of THE OREGON HEALTH SCIENCES UNIVERSITY AND THE UNIVERSITY OF OREGON, EUGENE OREGON

  公开号：WO1996004288A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotropic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions and inducing anesthesia are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound which has high binding to the glycine receptor.(FR) L'invention se rapporte à des procédés de traitement ou de prévention de la perte neuronale associée à l'attaque, à l'ischémie, aux traumatismes du SNC (système nerveux central), à l'hypoglycémie et aux interventions chirurgicales, ainsi qu'au traitement des maladies dégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, et au traitement ou à la prévention des conséquences fâcheuses de l'hyperactivité des acides aminés excitateurs, et au traitement de l'anxiété, de la douleur chronique, des convulsions et à l'induction d'une anesthésie. Ces procédés consistent à administrer à un animal nécessitant ce type de traitement un composé qui se lie fortement au récepteur de la glycine.