N-benzyl-4-(trifluoromethyl)carboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(trifluoromethyl)carboximidamide
• 英文别名: N-Benzyl-4-trifluoromethyl-benzamidine；N'-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂
• 分子量: 278.277
• InChiKey: AGNLIGOLIXPXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-benzyl-4-(trifluoromethyl)carboximidamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到N1-[4-(三氟甲基0苯基]乙酰氨
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化重排和异氰酸酯消除反应，由N取代的Am合成仲酰胺

  摘要：

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400648
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-(trifluoromethyl)carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Orally Efficacious NR2B-Selective NMDA Receptor Antagonists

  摘要：

  A novel series of benzamidines as synthesized and shogun to exhibit NR2B-subtype selective NMDA antagonist activity. Compound 31 is orally active in a carrageenan-induced rat hyperalgesia model of pain and shows no motor coordination side effects. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01061-2