3-((5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[[5-(3-Chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-benzothiophene 1,1-dioxide；3-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₃S₂
• 分子量: 376.844
• InChiKey: AGNLXDWQULFXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 T406石油添加剂 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-((5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物IMPDH抑制剂表现出泛测定干扰（PAINS）谱

  摘要：

  真菌在免疫受损的个人中引起严重的威胁生命的感染，目前的治疗由于毒性问题和耐药菌株的出现而变得复杂。因此，需要开发新的抗真菌药。肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）是嘌呤从头生物合成途径的关键组成部分，对真菌的生长和毒力至关重要，并且是潜在的药物靶标。在这项研究中，高通量筛选了114,000种抗新型隐球菌IMPDH的药物样化合物。我们确定了三种抑制隐球菌的3-（（5-取代）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物IMPDH也具有全细胞抗真菌活性。合成类似物以探索这些命中的SAR。1,3,4-恶二唑环上第五个取代基的修饰产生具有纳摩尔体外活性但具有相关细胞毒性的化合物。相反，通过用咪唑和1,2,4-三唑取代1,3,4-恶二唑环而生成的两个类似物在体外抑制了IMPDH ，但无细胞毒性。在存在DTT的酶动力学研究过程中，苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物对游离巯基进行了亲核攻击。在1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.004