3-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-ylmethyl)-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-ylmethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-[[(3S)-3-aminopyrrolidin-1-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: AGTKIPKNPXUWBO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-ylmethyl)-benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮作为Xa因子抑制剂的合成，SAR和体内活性。

  摘要：

  发现噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮是凝血级联酶因子Xa的有效和选择性抑制剂。SAR研究导致选择了几种化合物进行进一步的体内研究。这些新颖的芳基结合口袋部分代表了一系列fXa抑制剂的结构修饰。几种化合物被证明是有效的静脉抗血栓药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00466-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-ylmethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮作为Xa因子抑制剂的合成，SAR和体内活性。

  摘要：

  发现噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮是凝血级联酶因子Xa的有效和选择性抑制剂。SAR研究导致选择了几种化合物进行进一步的体内研究。这些新颖的芳基结合口袋部分代表了一系列fXa抑制剂的结构修饰。几种化合物被证明是有效的静脉抗血栓药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00466-7

文献信息

• SUBSTITUTED (SULFINIC ACID, SULFONIC ACID, SULFONYLAMINO OR SULFINYLAMINO) N- (AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0853618A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• EP0853618A4
  申请人：——

  公开号：EP0853618A4

  公开（公告）日：2000-03-15
• US5612353A
  申请人：——

  公开号：US5612353A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] SUBSTITUTED (SULFINIC ACID, SULFONIC ACID, SULFONYLAMINO OR SULFINYLAMINO) N-[(AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'(ACIDE SULFINIQUE, ACIDE SULFONIQUE, SULFONYLAMINO OU SULFINYLAMINO) N-[(AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLYLAMIDE SUBSTITUES
  申请人：RHÔNE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996040679A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The compounds of formula (I) exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More especially, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula (I), compositions containing compounds of formula (I), and their use, which are for treating a patient suffering from, or subject to, physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.(FR) Les composés de formule (I) présentent une utilité pharmacologique et, de ce fait, on les incorpore dans des compositions pharmaceutiques et on les utilise dans le traitement de patients souffrant de certains troubles médicaux. Ils sont, plus particulièrement, des inhibiteurs de l'activité du Facteur Xa. L'invention concerne des composés de formule (I), des compositions contenant lesdits composés, ainsi que leur utilisation dans le traitement de patients souffrant d'états physiologiques, ou sujets à ces états, qu'on peut améliorer par administration d'un inhibiteur de l'activité du Facteur Xa.
• Synthesis, SAR and in vivo activity of novel thienopyridine sulfonamide pyrrolidinones as factor Xa inhibitors
  作者：Michael R. Becker、William R. Ewing、Roderick S. Davis、Henry W. Pauls、Cuong Ly、Aiwen Li、Helen J. Mason、Yong Mi Choi-Sledeski、Alfred P. Spada、Valeria Chu、Karen D. Brown、Dennis J. Colussi、Robert J. Leadley、Ross Bentley、Jeff Bostwick、Charles Kasiewski、Suzanne Morgan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00466-7

  日期：1999.9

  Thienopyridine sulfonamide pyrrolidinones were found to be potent and selective inhibitors of the coagulation cascade enzyme factor Xa. SAR studies led to several compounds that were selected for further in vivo investigation. These novel aryl binding pocket moieties represent a structural modification to a series of fXa inhibitors. Several compounds proved to be efficacious i.v. antithrombotic agents

  发现噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮是凝血级联酶因子Xa的有效和选择性抑制剂。SAR研究导致选择了几种化合物进行进一步的体内研究。这些新颖的芳基结合口袋部分代表了一系列fXa抑制剂的结构修饰。几种化合物被证明是有效的静脉抗血栓药。