4-((2-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-((2-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzonitrile；4-[(2-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃N₅
• 分子量: 323.357
• InChiKey: AGXGSLCFPQNJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-((2-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  包含2,4-二取代的吡啶并嘧啶骨架的乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）的新抑制剂

  摘要：

  在癌症化疗期间发生的多药耐药性（MDR）是影响疗效和对治疗产生反应的主要障碍，并且通常由ATP结合盒（ABC）外排转运蛋白引起。属于ABC转运蛋白家族的乳腺癌抗性蛋白越来越受到研究的关注。作为克服MDR的策略，合成了ABC转运蛋白抑制剂，可与抑制细胞生长的药物联合使用。为此目的，合成了2，4-二取代的吡啶并嘧啶衍生物。研究证实了良好抑制剂的三个关键特征：低内在的细胞毒性以及对ABCG2的高效力和选择性。对于选定的化合物，阐明了与ABCG2的相互作用，并研究了它们对ATPase活性和构象敏感性5D3抗体结合的影响。与伊立替康和米托蒽醌的活性代谢产物合用时，它们具有逆转MDR的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01012