1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: AGYYZQKNSVGKBA-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 3,3’-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid 、 1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的有机催化Mukaiyama Mannich反应

  摘要：

  描述了稠密取代的单-和双-γ-内酰胺的有机催化合成，其中涉及向亚胺中添加2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的Mukaiyama Mannich。使用二甲苯磺酸磺酰亚胺酯催化剂可通过单加成反应生成γ-内酰胺，而酸性更高的催化剂（三氟甲磺酸）可通过两次添加生成熔融的双内酰胺。优化的有机催化条件允许从醛，胺和双三甲基甲硅烷基氧基呋喃选择性合成所需的核以及单取代多组分三取代单内酰胺。对手性酸的检查发现这些有机催化剂在单加成反应中具有很高的活性和非对映选择性，尽管没有对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01664

文献信息

• Organocatalytic Mukaiyama Mannich Reactions of 2,5-Bis(trimethylsilyloxy)furan
  作者：Stephen W. Laws、Sara Y. Howard、Raquel Mato、Shuyu Meng、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01664

  日期：2019.7.5

  The organocatalytic synthesis of densely substituted mono- and bis-γ-lactams involving the Mukaiyama Mannich addition of 2,5-bis(trimethylsilyloxy)furan to imines is described. Use of a ditoluenesulfonylimide catalyst produces γ-lactams from monoaddition, whereas a more acidic catalyst (triflic acid) produces fused bis-lactams from double addition. Optimized organocatalytic conditions allow for the

  描述了稠密取代的单-和双-γ-内酰胺的有机催化合成，其中涉及向亚胺中添加2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的Mukaiyama Mannich。使用二甲苯磺酸磺酰亚胺酯催化剂可通过单加成反应生成γ-内酰胺，而酸性更高的催化剂（三氟甲磺酸）可通过两次添加生成熔融的双内酰胺。优化的有机催化条件允许从醛，胺和双三甲基甲硅烷基氧基呋喃选择性合成所需的核以及单取代多组分三取代单内酰胺。对手性酸的检查发现这些有机催化剂在单加成反应中具有很高的活性和非对映选择性，尽管没有对映选择性。