N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)hydrocinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)hydrocinnamamide
• 英文别名: 1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: AHBHZZLUODBWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)hydrocinnamamide 在 caesium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-(4-(((2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)piperazin-1-yl)hydrocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  截短的伊曲康唑类似物表现出强大的抗刺猬活性和改善的类药物特性。

  摘要：

  我们进行了结构-活性关系研究，以探索伊曲康唑（ITZ）支架的简化类似物抑制刺猬（Hh）信号通路的能力。这些类似物基于探索化学修饰对ITZ的接头和三唑酮/侧链区域的影响。类似物11被确定为我们第一代中最有效的化合物，在鼠Hh依赖性基底细胞癌中IC 50值为81 nM。代谢物鉴定研究使我们鉴定出截短的哌嗪（26）是人肝微粒体（HLM）的主要代谢物和改良的Hh途径抑制剂（IC 50= 22 nM）。这项工作验证了ITZ支架的连续截断是一种有效的方法，既可以保持有效的抗Hh活性，又可以降低ITZ支架的分子量并获得改善的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00188
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)hydrocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  In the Quest for Potent and Selective Malic Enzyme 3 Inhibitors for the Treatment of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00369

文献信息

• [EN] TRUNCATED ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE TRONQUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2021030174A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are potent hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，它们是有效的刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在治疗细胞增殖紊乱疾病如癌症方面将会很有用，特别是那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。
• NOVEL CARBAMOYLOXY ARYLALKAN ARYLPIPERAZINE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE COMPOUND AND METHOD FOR TREATING PAIN, ANXIETY AND DEPRESSION BY ADMINISTERING THE COMPOUND
  申请人：Lee Ki Ho

  公开号：US20100160331A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  There is provided a novel carbamoyloxy arylalkanoyl arylpiperazine derivative compound having abundant racemic or enantiomeric characteristics, represented by the Formula 1, and pharmaceutically available salts or hydrates thereof. Also, there are provided a pharmaceutical composition for treating pain, anxiety or depression including an effective amount of the compound, and a method for treating pain, anxiety or depression in mammals by administering an effective amount of the compound to the mammals in need of treatment thereof.

  本发明提供了一种新型的卡巴莫氧基芳基丙酰基芳基哌嗪衍生物化合物，具有丰富的外消旋或对映异构体特性，其化学式为1，并提供其药用盐或水合物。此外，还提供了一种用于治疗疼痛、焦虑或抑郁的制药组合物，包括有效量的该化合物，以及一种治疗哺乳动物疼痛、焦虑或抑郁的方法，通过向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的该化合物。
• METHOD FOR TREATING PAIN, ANXIETY OR DEPRESSION USING CARBAMOYLOXY ALKANOYL PIPERAZINE COMPOUND
  申请人：SK Biopharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20140088095A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  There is provided a novel carbamoyloxy arylalkanoyl arylpiperazine derivative compound having abundant racemic or enantiomeric characteristics, represented by the Formula 1, and pharmaceutically available salts or hydrates thereof. Also, there are provided a pharmaceutical composition for treating pain, anxiety or depression including an effective amount of the compound, and a method for treating pain, anxiety or depression in mammals by administering an effective amount of the compound to the mammals in need of treatment thereof.

  提供了一种新型的卡巴莫氧基芳基烷酰基芳基哌嗪衍生物化合物，具有丰富的外消旋或对映异构体特性，其表示为式1，并且可获得其药用盐或水合物。此外，还提供了一种用于治疗疼痛、焦虑或抑郁症的药物组合物，包括有效量的该化合物，以及一种通过向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的该化合物来治疗疼痛、焦虑或抑郁症的方法。
• US8541409B2
  申请人：——

  公开号：US8541409B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• US8901116B2
  申请人：——

  公开号：US8901116B2

  公开（公告）日：2014-12-02