(E)-4-(5-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-cyanovinyl)furan-2-yl)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-4-(5-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-cyanovinyl)furan-2-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-{5-[(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]furan-2-yl}benzoic acid；4-[5-[(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-cyanoethenyl]furan-2-yl]benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 355.353
• InChiKey: AHBIRSCEARQARK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(5-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-cyanovinyl)furan-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  以结构为导向的针对促旋酶ATPase结构域的抗结核药的发现

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了DNA回旋酶（GyrB）的药物开发不足的ATPase域，作为开发针对结核分枝杆菌的新型药物的潜在平台。在这项工作中，结合了基于配体和结构的药效团模型，基于具有吡咯酰胺抑制剂的酶的晶体结构，鉴定了分枝杆菌GyrB结构域的结构多样的小分子抑制剂（PDB ID：4BAE）。药效团建模和随后的体外筛选产生了初次打击的化合物5 [（E）‐5‐（5‐（2‐（1 H‐苯并[ d ]咪唑‐2‐yl] ‐2‐氰基乙烯基）呋喃‐2‐ yl）间苯二甲酸; IC 50 = 4.6±0.1μ米]，随后结合分子建模和合成化学方法对其进行了定制，以产生优化的铅化合物24 [（E）-3-（5-（2-氰基-2-2-（5-甲基-1 H-苯并[ d] ]咪唑-2-基）乙烯基）噻吩-2-基）苯甲酸; IC 50 = 0.3±0.2μ米]，它被发现显示针对GyrB的纯化的酶和效力针对为H的体外功效相当37的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500556

文献信息

• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Sirtuin Modulators
  申请人：Milburn Michael

  公开号：US20090143376A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, chemotherapeutic induced neuropathy, neuropathy associated with an ischemic event, polyglutamine diseases, ocular diseases and/or disorders, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
• Therapeutic compounds and related methods of use
  申请人：Huber L. Julie

  公开号：US20100168084A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Methods of using compounds that are HAT inhibitors are described herein.
• US7998974B2
  申请人：——

  公开号：US7998974B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• Structure-Guided Discovery of Antitubercular Agents That Target the Gyrase ATPase Domain
  作者：Variam U. Jeankumar、Shalini Saxena、Rahul Vats、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Renuka Janupally、Pushkar Kulkarni、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/cmdc.201500556

  日期：2016.3.4

  phthalic acid; IC50=4.6±0.1 μm], which was subsequently tailored through a combination of molecular modeling and synthetic chemistry to yield the optimized lead compound 24 [(E)‐3‐(5‐(2‐cyano‐2‐(5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)vinyl)thiophen‐2‐yl)benzoic acid; IC50=0.3±0.2 μm], which was found to display considerable in vitro efficacy against the purified GyrB enzyme and potency against the H37Rv

  在这项研究中，我们探索了DNA回旋酶（GyrB）的药物开发不足的ATPase域，作为开发针对结核分枝杆菌的新型药物的潜在平台。在这项工作中，结合了基于配体和结构的药效团模型，基于具有吡咯酰胺抑制剂的酶的晶体结构，鉴定了分枝杆菌GyrB结构域的结构多样的小分子抑制剂（PDB ID：4BAE）。药效团建模和随后的体外筛选产生了初次打击的化合物5 [（E）‐5‐（5‐（2‐（1 H‐苯并[ d ]咪唑‐2‐yl] ‐2‐氰基乙烯基）呋喃‐2‐ yl）间苯二甲酸; IC 50 = 4.6±0.1μ米]，随后结合分子建模和合成化学方法对其进行了定制，以产生优化的铅化合物24 [（E）-3-（5-（2-氰基-2-2-（5-甲基-1 H-苯并[ d] ]咪唑-2-基）乙烯基）噻吩-2-基）苯甲酸; IC 50 = 0.3±0.2μ米]，它被发现显示针对GyrB的纯化的酶和效力针对为H的体外功效相当37的