(1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AHDJWFLLQQZVEU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate 三乙基硼 、 5-Phenyl-5,6,10,11,12,13-hexahydro-4H-diindeno[7,1-cd:1',7'-ef]ph osphocine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1RS,2SR)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3-buten-1-ol 、 (1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷杂环戊烯配体的合成及其在醛与烯丙醇的钯催化不对称烯丙基化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol050556x

文献信息

• Chiral sulfoxides as activators of allyl trichlorosilanes in the stereoselective allylation of aldehydes
  作者：Vincenzo De Sio、Antonio Massa、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/c002988b

  日期：——

  Chiral aryl methyl sulfoxides proved to be efficient activators in the asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilanes. High enantioselectivity was found in the case of electron-poor aldehydes. The high levels of diastereoselectivity and the detection of nonlinear effects have allowed the elucidation of some mechanistic aspects of the reaction.

  手性芳基甲基亚砜在不对称烯丙基化醛与烯丙基三氯硅烷反应中被证明是有效的催化剂。对于电子贫穷的醛，发现了高的对映选择性。高水平的差向选择性及非线性效应的检测使得反应的一些机理方面得以阐明。