1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AHDJWFLLQQZVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 Cinnamyl bromide 在 tin(ll) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在完全水性介质中，SnCl 2介导的羰基烯丙基化

  摘要：

  在完全水性介质中，对SnCl 2介导的醛与烯丙基卤之间的羰基烯丙基化反应进行了系统研究。总共发现了三个有价值的反应系统，分别是SnCl 2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2。在非常温和和方便的条件下，它们都可以使脂肪族和芳香族醛的烯丙基化获得良好或优异的收率。当使用烯丙基溴时，还发现SnCl 2本身对烯丙基化反应有效。然而，仅SnCl 2的反应只能耐受非常少量的水作为溶剂。氯化锡当使用肉桂基卤化物作为烯丙基化试剂时，2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2介导的反应表现出良好的区域选择性，有利于γ-加合物。与肉桂基卤化物的相同反应也显示出有利于抗产物的良好的非对映选择性。使用质子核磁共振技术的机理研究表明，添加剂（即CuCl 2，TiCl 3，PdCl 2）可以加速烯丙基锡中间体的形成，但是这一步骤

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.046

文献信息

• Diethylzinc‐Mediated Allylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by [(NHC)(PR ₃ )PdX ₂ ] and [(NHC)Pd(η ³ ‐allyl)Cl] Complexes
  作者：Alexandre Flahaut、Krimo Toutah、Pierre Mangeney、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/ejic.200900891

  日期：2009.12

  reaction was investigated with this complex. [(IMesMe)(PPh3)PdI2] catalyzes the allylation of aromatic (except 4-nitrobenzaldehyde) and aliphatic aldehydes (including enolizable aldehydes) with cinnamyl acetate to give the corresponding homoallylic alcohols in 57–98 % yields and diastereoselectivities ranging from 70:30 to 92:8. The allylation of acetone also takes place under the same conditions, leading

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，
• Reinvestigation of the Lewis Acid-mediated Reaction of 3-Aryl-substituted Allyltin Reagents toward Aldehydes. Divergent Stereocontrol of the Product by Lewis Acids
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1994.1429

  日期：1994.8

  3-Arylallyltin reagents including cinnamyltin stereoselectively gave anti-adducts in the ZnCl2-mediated reaction toward aldehydes in a donating solvent via the 6-membered cyclic transition state. In contrast, the BF3-mediated reaction gave syn-adducts via the acyclic transition state. The present result corrects the previously reported stereochermcal determination of the BF3-mediated product.

  3-芳基烯丙基锡试剂（包括肉桂基锡）在ZnCl2介导的反应中，通过6元环过渡态，在供体溶剂中与醛反应，生成反式加合物。相比之下，BF3介导的反应通过非环过渡态生成顺式加合物。本研究结果纠正了之前报道的BF3介导产物立体化学测定结果。
• Majee, Adinath; Das, Asish R.; Ranu, Brindaban C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 8, p. 731 - 736
  作者：Majee, Adinath、Das, Asish R.、Ranu, Brindaban C.

  DOI：——

  日期：——
• SnCl2-mediated carbonyl allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Chao Huang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.046

  日期：2004.7

  cinnamyl halides also showed good diastereoselectivity favoring the anti-product. Mechanistic studies using proton NMR techniques suggested that the additive (i.e., CuCl2, TiCl3, PdCl2) could accelerate the formation of allyltin intermediate, but this step was shown not to be the most important for the allylation. Thus we proposed that the Lewis acid catalysis effect exerted by the additive was the main

  在完全水性介质中，对SnCl 2介导的醛与烯丙基卤之间的羰基烯丙基化反应进行了系统研究。总共发现了三个有价值的反应系统，分别是SnCl 2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2。在非常温和和方便的条件下，它们都可以使脂肪族和芳香族醛的烯丙基化获得良好或优异的收率。当使用烯丙基溴时，还发现SnCl 2本身对烯丙基化反应有效。然而，仅SnCl 2的反应只能耐受非常少量的水作为溶剂。氯化锡当使用肉桂基卤化物作为烯丙基化试剂时，2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2介导的反应表现出良好的区域选择性，有利于γ-加合物。与肉桂基卤化物的相同反应也显示出有利于抗产物的良好的非对映选择性。使用质子核磁共振技术的机理研究表明，添加剂（即CuCl 2，TiCl 3，PdCl 2）可以加速烯丙基锡中间体的形成，但是这一步骤