(RS)-N-(2-t-butylphenyl)-N-(4-chlorobenzoyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(2-t-butylphenyl)-N-(4-chlorobenzoyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(2-tert-butylphenyl)-4-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂
• 分子量: 329.826
• InChiKey: AHFNXIKRDHFISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 13.0h， 以99%的产率得到(RS)-N-(2-t-butylphenyl)-N-(4-chlorobenzoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由无环酰亚胺N-Ar键引起的轴向手性的进一步研究：通过酰基的电子效应控制旋转势垒

  摘要：

  一系列光学活性N-芳酰基-N-（2-叔丁基苯基）乙酰胺2a–g（X = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3）的消旋稳定性研究描述了其芳酰基的电子效应。已经发现，芳基苯环上带有2个较强吸电子基团的稳定性得到增强，并且ΔG ‡和Hammett的σp对位取代常数2a–g之间呈线性相关。此外，旋光酰亚胺2a–g的绝对构型通过与（S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）丙酰胺（5b）的CD光谱比较确定了（R a，2 S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）-2-乙酰氧基丙酰胺（4b），其绝对构型通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00295-2

文献信息

• Further study of axial chirality due to an acyclic imide N–Ar bond: control of rotational barrier by electronic effects of acyl groups
  作者：Kazuhiro Kondo、Takeko Iida、Hiroko Fujita、Tomoko Suzuki、Ryoko Wakabayashi、Kentaro Yamaguchi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00295-2

  日期：2001.5

  Studies on stability to racemization in a series of optically active N-aroyl-N-(2-t-butylphenyl)acetamides 2a–g (X=NMe2, OMe, Me, H, F,Cl, CF3), depending on the electronic effect of their aroyl groups, are described. It has been revealed that the stability of 2 bearing stronger electron-withdrawing groups on the aroyl benzene ring was enhanced, with linear correlation between the ΔG‡ and Hammett's

  一系列光学活性N-芳酰基-N-（2-叔丁基苯基）乙酰胺2a–g（X = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3）的消旋稳定性研究描述了其芳酰基的电子效应。已经发现，芳基苯环上带有2个较强吸电子基团的稳定性得到增强，并且ΔG ‡和Hammett的σp对位取代常数2a–g之间呈线性相关。此外，旋光酰亚胺2a–g的绝对构型通过与（S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）丙酰胺（5b）的CD光谱比较确定了（R a，2 S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）-2-乙酰氧基丙酰胺（4b），其绝对构型通过X射线分析确定。