1,4-Dihydroxy-6,6a-dihydro-benzo[a]phenothiazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-6,6a-dihydro-benzo[a]phenothiazin-5-one
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-6,6a-dihydrobenzo[a]phenothiazin-5-one；1,4-dihydroxy-6,6a-dihydrobenzo[a]phenothiazin-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: AHHHBMRADWVEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5,8-二羟基萘-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-Dihydroxy-6,6a-dihydro-benzo[a]phenothiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  萘醌的异环化。2-溴-2,3-二氢萘醌衍生物与1,2-双亲核试剂反应的研究。†

  摘要：

  萘醌的杂环衍生物是通过它们的2-溴-2,3-脱氢中间体合成的。这种新途径可能导致高产率地形成苯并[ a ]吩噻嗪-5-酮，苯并[ f ]喹喔啉-6-酮及其1,4（或7,10）二羟基衍生物。讨论了涉及这些化合物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330331

文献信息

• Heteroannulation of naphthoquinones. Studies on the reaction of 2-bromo-2,3-dihydronaphthoquinone derivatives with 1,2-binucleophiles.
  作者：Elias A. Couladouros、Zoi F. Plyta、Theodoros Iliadis、Vassilios Roussis、Vassilios P. Papageorgiou

  DOI：10.1002/jhet.5570330331

  日期：1996.5

  Heterocyclic derivatives of naphthoquinones were synthesized via their 2-bromo-2,3-dehydro-intermediates. This new route may lead to the formation of benzo[a]phenothiazin-5-ones, benzo[f]quinoxalin-6-ones as well as their 1,4 (or 7,10) dihydroxy-derivatives in high yields. The possible mechanisms involved in the formation of these compounds are discussed.

  萘醌的杂环衍生物是通过它们的2-溴-2,3-脱氢中间体合成的。这种新途径可能导致高产率地形成苯并[ a ]吩噻嗪-5-酮，苯并[ f ]喹喔啉-6-酮及其1,4（或7,10）二羟基衍生物。讨论了涉及这些化合物形成的可能机理。