1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-isobutyrylamino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-isobutyrylamino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: N-[1-[(2S,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₈FN₃O₅
• 分子量: 315.301
• InChiKey: AHIHZRVZPYRMRX-SFGNSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤型-呋喃戊糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-isobutyrylamino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations

  摘要：

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25515

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridines with Potential Anti-HIV Activity According to Neural Network Calculations
  作者：Mamdouh A. Sofan、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Morten B. Pedersen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1994-25515

  日期：——

  Methyl 2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranoside was condensed with trimethylsilylated 5-substituted uracils to give nucleosides using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst. In the case of 5-nitrouracil an acyclic nucleoside believed to be an intermediate for the corresponding nucleoside was isolated. The 5-substituents were selected from neural network calculations on compounds with potential activity against HIV-1. All compounds from the condensation reactions were deacylated by treatment with sodium methoxide in methanol.

  以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-δ-D-赤式戊呋喃糖苷与三甲基硅烷化的 5-取代尿嘧啶缩合，得到核苷。在 5-硝基尿嘧啶的情况下，分离出了一种无环核苷，据信它是相应核苷的中间体。 5 取代基是从对 HIV-1 有潜在活性的化合物的神经网络计算中选出的。缩合反应产生的所有化合物都在甲醇中用甲醇钠进行了脱乙酰处理。