(E)-methyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: AHIYERZBUOCFEJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1-Oxo-6-methoxy-4-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射在室温离子液体中的有效分子内Stetter反应

  摘要：

  该通报描述了使用咪唑鎓型室温离子液体（RTILs）作为溶剂，噻唑鎓盐和Et 3 N作为催化剂的微波辅助分子内Stetter反应的首次报道。具有良好或优异的收率，较短的反应时间（5-20​​分钟）以及可回收和可重复使用的离子液体和催化剂等特性，使该方法成为制备苯并二氢吡喃酮衍生物对环境无害且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606156

文献信息

• Acid Catalyzed Formation of C-C and C-S Bonds via Excited State Proton Transfer
  作者：Alessandro Strada、Mattia Fredditori、Giuseppe Zanoni、Stefano Protti

  DOI：10.3390/molecules24071318

  日期：——

  The behavior of 2-naphthol and 7-bromo-2-naphthol as organic photoacids are exploited in organic synthesis for the preparation of benzyl sulfides (using a trichloroacetimidate derivative as the starting substrate) and polycyclic amines via acid catalyzed condensation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with aldehydes.

  2-萘酚和7-溴-2-萘酚作为有机光酸的行为在有机合成中被开发用于通过1,2的酸催化缩合制备苄基硫化物（使用三氯乙酰亚胺衍生物作为起始底物）和多环胺， 3,4-四氢异喹啉与醛。
• The First Asymmetric IntramolecularStetter Reaction. Preliminary Communication
  作者：Dieter Enders、Klaus Breuer、Jan Runsink、J. Henrique Teles

  DOI：10.1002/hlca.19960790712

  日期：1996.10.30

  The first asymmetric intramolecular Stetter reaction is reported, using the chiral triazolium salt 1 as catalyst. Starting from the easily accessible 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoates 2, this protocol opens up an enantioselective pathway to the benzo-annulated pyran-4-ones (chroman-4-ones) 3a–h with good yields and enantiomeric excesses of up to 74%.

  使用手性三唑鎓盐1作为催化剂，报道了第一个不对称分子内Stetter反应。从易于获得的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯2开始，该方案为苯并环吡喃-4-酮（chroman-4-ones）3a–h开辟了对映选择性途径，并具有良好的收率。对映体过量高达74％。
• Remarkable Differences in Reactivity between Cyanide and N‐Heterocyclic Carbene <scp>s</scp> in <scp>Ring‐Closing</scp> Reactions of 4‐( <scp>2‐Formylphenoxy</scp> )but‐2‐Enoate Derivatives
  作者：Eunjoon Park、Jina Park、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.12146

  日期：2021.3

  A different reactivity between cyanide and NHC with 4‐(2‐formylphenoxy) but‐2‐enoate derivatives is described.

  描述了氰化物和NHC与4-（2-甲酰基苯氧基）但是2-烯酸酯衍生物之间的不同反应性。
• An Efficient Intramolecular Stetter Reaction in Room Temperature Ionic Liquids Promoted By Microwave Irradiation
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Feng-Qing Ji、Min Cao、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1002/adsc.200606156

  日期：2006.9

  communication describes the first report of a microwave-assisted intramolecular Stetter reaction using imidazolium-type room temperature ionic liquids (RTILs) as solvents, with thiazolium salts and Et3N as catalysts. The features such as good to excellent yields, shorter reaction time (5–20 min), and recyclable and reusable ionic liquid and catalyst make this method an environmentally benign and highly efficient

  该通报描述了使用咪唑鎓型室温离子液体（RTILs）作为溶剂，噻唑鎓盐和Et 3 N作为催化剂的微波辅助分子内Stetter反应的首次报道。具有良好或优异的收率，较短的反应时间（5-20​​分钟）以及可回收和可重复使用的离子液体和催化剂等特性，使该方法成为制备苯并二氢吡喃酮衍生物对环境无害且高效的方法。