(E)-methyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: AHIYERZBUOCFEJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到1-Oxo-6-methoxy-4-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射在室温离子液体中的有效分子内Stetter反应

  摘要：

  该通报描述了使用咪唑鎓型室温离子液体（RTILs）作为溶剂，噻唑鎓盐和Et 3 N作为催化剂的微波辅助分子内Stetter反应的首次报道。具有良好或优异的收率，较短的反应时间（5-20​​分钟）以及可回收和可重复使用的离子液体和催化剂等特性，使该方法成为制备苯并二氢吡喃酮衍生物对环境无害且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606156

文献信息

• Acid Catalyzed Formation of C-C and C-S Bonds via Excited State Proton Transfer
  作者：Alessandro Strada、Mattia Fredditori、Giuseppe Zanoni、Stefano Protti

  DOI：10.3390/molecules24071318

  日期：——

  The behavior of 2-naphthol and 7-bromo-2-naphthol as organic photoacids are exploited in organic synthesis for the preparation of benzyl sulfides (using a trichloroacetimidate derivative as the starting substrate) and polycyclic amines via acid catalyzed condensation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline with aldehydes.

  2-萘酚和7-溴-2-萘酚作为有机光酸的行为在有机合成中被开发用于通过1,2的酸催化缩合制备苄基硫化物（使用三氯乙酰亚胺衍生物作为起始底物）和多环胺， 3,4-四氢异喹啉与醛。
• The First Asymmetric IntramolecularStetter Reaction. Preliminary Communication
  作者：Dieter Enders、Klaus Breuer、Jan Runsink、J. Henrique Teles

  DOI：10.1002/hlca.19960790712

  日期：1996.10.30

  The first asymmetric intramolecular Stetter reaction is reported, using the chiral triazolium salt 1 as catalyst. Starting from the easily accessible 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoates 2, this protocol opens up an enantioselective pathway to the benzo-annulated pyran-4-ones (chroman-4-ones) 3a–h with good yields and enantiomeric excesses of up to 74%.

  使用手性三唑鎓盐1作为催化剂，报道了第一个不对称分子内Stetter反应。从易于获得的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯2开始，该方案为苯并环吡喃-4-酮（chroman-4-ones）3a–h开辟了对映选择性途径，并具有良好的收率。对映体过量高达74％。
• Remarkable Differences in Reactivity between Cyanide and N‐Heterocyclic Carbene <scp>s</scp> in <scp>Ring‐Closing</scp> Reactions of 4‐( <scp>2‐Formylphenoxy</scp> )but‐2‐Enoate Derivatives
  作者：Eunjoon Park、Jina Park、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.12146

  日期：2021.3

  A different reactivity between cyanide and NHC with 4‐(2‐formylphenoxy) but‐2‐enoate derivatives is described.

  描述了氰化物和NHC与4-（2-甲酰基苯氧基）但是2-烯酸酯衍生物之间的不同反应性。