三乙基(3-哌啶-1-基丙基)硅烷盐酸盐 | 2873-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三乙基(3-哌啶-1-基丙基)硅烷盐酸盐
• 英文名称: 1,5-bis(methylamino)-2,5-dinitrobenzene
• 英文别名: N¹,N³-dimethyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine；N¹,N³-dimethyl-4,6-dinitro-1,3-phenylenediamine；N,N'-dimethyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine；N,N'-dimethyl-4,6-dinitro-m-phenylenediamine；N,N'-Dimethyl-4,6-dinitro-m-phenylendiamin；N.N'-Dimethyl-4.6-dinitro-phenylendiamin-(1.3)；4.6-Dinitro-1.3-bis-methylamino-benzol；1-N,3-N-dimethyl-4,6-dinitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 2873-62-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₄
• 分子量: 226.192
• InChiKey: QLZNUFFXTZBJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(3-哌啶-1-基丙基)硅烷盐酸盐 在 硝酸 作用下， 生成 1.3-Bis-methylnitramino-2.4.6-trinitro-benzol
  参考文献：
  名称：

  Blanksma; Meerum Terwogt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1902, vol. 21, p. 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 水 、 乙二醇 作用下， 生成 三乙基(3-哌啶-1-基丙基)硅烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Blanksma; Fohr, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 816,819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of benzobisimidazole and bibenzimidazole‐based bisnitriles as potential precursors for <scp>DNA</scp> minor groove binders
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Satori Iwamoto、Michael Roche、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jhet.4353

  日期：2021.12

  The synthesis of bisnitrile derivatives of benzobisimidazole and bibenzimidazole in a good yield is described in detail for the first time. Nucleophilic substitution of 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene using different amines produced the intermediate diamines that were reduced using sodium borohydride/Pd(C) to produce the tetramines. These tetramines were allowed to couple with different aldehydes to

  首次详细描述了苯并双咪唑和联苯并咪唑的双腈衍生物的高产率合成。使用不同的胺对 1,5-二氟-2,4-二硝基苯进行亲核取代产生中间体二胺，使用硼氢化钠/Pd(C) 将其还原以产生四胺。允许这些四胺与不同的醛偶联以产生最终的苯并咪唑。在另一项研究中，这些双腈衍生物将用于制造苯并咪唑二脒，可用作潜在的混合序列小沟结合剂。
• Benzobis(imidazolium)-Cucurbit[8]uril Complexes for Binding and Sensing Aromatic Compounds in Aqueous Solution
  作者：Frank Biedermann、Urs Rauwald、Monika Cziferszky、Kyle A. Williams、Lauren D. Gann、Bi Y. Guo、Adam R. Urbach、Christopher W. Bielawski、Oren A. Scherman

  DOI：10.1002/chem.201002274

  日期：2010.12.10

  the resulting MBBI⋅CB[8] complex binds to a series of aromatic second guests with Ka values ranging from 103 to 105 M−1. These complexation phenomena were supported by mass spectrometry, which confirmed complex formation, and a series of NMR studies that showed the expected upfield perturbation of aromatic peaks and of the MBBI methyl peaks. Surprisingly, the binding behavior of MBBI is strikingly similar

  描述了苯并双（咪唑鎓）盐（BBI）作为涉及大环主体葫芦[8]尿嘧啶（CB [8]）的超分子组装体的稳定和荧光组分的用途。CB [8]具有非同寻常的能力，能够紧密选择性地与水性介质中的两个客体结合，通常是作为第一客体的是甲基紫精（MV），然后是包含吲哚，萘或邻苯二酚的第二客体。基于相似的大小，形状和电荷，四甲基苯并双（咪唑鎓）（MBBI）被认为是MV的潜在替代品，它将增加来宾的葫芦库[8] uril。等温滴定热法（ITC）研究表明，MBBI以1：1的比例与CB [8]结合，平衡缔合常数（K a）值为5.7×10 5  M-1，并且所得的MBBI⋅CB[8]络合物以K a值为10 3到10 5  M -1的一系列芳族第二客体结合。这些络合现象得到了质谱的证实，质谱证实了络合物的形成，一系列的NMR研究表明，预期的芳香族峰和MBBI甲基峰的高场扰动。出乎意料的是，MBBI的结合行为与MV非常相似
• Engineered modular heterocyclic-diamidines for sequence-specific recognition of mixed AT/GC base pairs at the DNA minor groove
  作者：Pu Guo、Abdelbasset A. Farahat、Ananya Paul、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1039/d1sc04720e

  日期：——

  This report describes a breakthrough in a project to design minor groove binders to recognize any sequence of DNA. A key goal is to invent synthetic chemistry for compound preparation to recognize an adjacent GG sequence that has been difficult to target. After trying several unsuccessful compound designs, an N-alkyl-benzodiimidazole structure was selected to provide two H-bond acceptors for the adjacent

  该报告描述了设计小沟结合物以识别任何 DNA 序列的项目的突破。一个关键目标是发明用于化合物制备的合成化学，以识别难以靶向的相邻 GG 序列。在尝试了几种不成功的化合物设计后，选择了N-烷基-苯并二咪唑结构来为相邻的GG-NH基团提供两个H键受体。侧翼噻吩提供了具有强亲和力的预组织结构 DB2831，并且该结构由苯基脒封端。 DB2831 与目标 AAAGGTTT 序列的结合实验结果是成功的，包括高 Δ T m 、 KD为 4 nM 的生物传感器 SPR、来自荧光滴定的类似KD和支持竞争质谱法。对与 AAAGGTTT 位点结合的 DB2831 进行 MD 分析表明，苯并二咪唑基团的两个非质子化N与两个中心 G-NH 形成强氢键（基于距离），而苯并二咪唑的中心 –CH 靠近 –C C碱基的O。这三种相互作用解释了 DB2831 对 -GG- 序列的强烈偏好。令人惊讶的是，具有一种动态界面水的综合体以
• Inhibitors of Topoisomerase II Based on the Benzodiimidazole and Dipyrroloimidazobenzimidazole Ring Systems:  Controlling DT-Diaphorase Reductive Inactivation with Steric Bulk
  作者：William G. Schulz、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm990210q

  日期：2000.2.1

  inhibitors of topoisomerase II. Both quinone systems exhibit cytotoxicity perhaps due to the lack of inactivation by DT-diaphorase as well as topoisomerase II inhibition. One quinone displayed the novel feature of cytotoxicity selectively against melanoma cell lines. In conclusion, the benzodiimidazole and dipyrroloimidazobenzimidazole quinone ring systems will be subjected to future analogue development

  本文描述了吡咯并[1，2-a]苯并咪唑或APBI环系统的苯并二咪唑和二吡咯并咪唑并苯并咪唑结构变体的合成，细胞毒性和对拓扑异构酶II的抑制作用。这些环变体被设计为抑制拓扑异构酶II，就像APBI一样。由于只有醌形式的APBI可以插入DNA，因此已知通过DT-黄递酶将电子还原为氢醌会使这些化合物失活。实际上，APBI与DT-心肌黄递酶的细胞浓度具有高度的反相关性。因此，ABPI结构变体的一个特征是醌环周围的体积过大，这被认为会降低DT-黄递酶底物的活性。另一个特点是存在一个或两个烷基化中心 可以使DNA和/或拓扑异构酶II烷基化。拓扑异构酶II介导的超螺旋DNA松弛的抑制分析表明，苯并二咪唑和二吡咯并咪唑苯并咪唑醌环系统是拓扑异构酶II的催化抑制剂。这两种醌系统均显示出细胞毒性，这可能是由于缺乏DT-心肌黄递酶以及拓扑异构酶II抑制的失活作用所致。一个醌显示出选择性针对黑素瘤细胞系的细胞毒性
• Zahn; Wuerz, Biochemische Zeitschrift, 1954, vol. 325, p. 182,189
  作者：Zahn、Wuerz

  DOI：——

  日期：——