1-(o-Bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-Bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-(2-prop-2-enylpiperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO
• 分子量: 308.218
• InChiKey: AHQVGYVGLZUGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到8-Benzoyl-6-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  1-（邻-卤代苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）-和-（丙-2-炔基）-哌啶的自由基易位反应合成桥连氮杂双环化合物

  摘要：

  1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-基）哌啶-2-羧酸甲酯8a，在沸腾的甲苯中，在偶氮异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理，区域选择性地生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷以非对映异构体混合物的定量收率得到14a（5- exo环化产物）（66:34）。1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）哌啶13还得到了8-氮杂双环[3.2.1]辛烷16（75％，为非对映异构体混合物），以及吡啶基[2,1- α ]异吲哚酮17（10％）和简单还原产物18（5％）。1-（ø -Iodobenzoyl）-2- [3-（三甲硅烷基）丙-2-炔基]哌啶23得到，除了吡啶并[2,1-一个]异吲哚酮25（18％），8-氮杂双环[3.2.1]辛烷24（75％），其被转化为6-氧代衍生物27。为了比较，还研究了氮杂环丁烷同源物31的行为。

  DOI：

  10.1039/p19960001819
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(o-Bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-（邻-卤代苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）-和-（丙-2-炔基）-哌啶的自由基易位反应合成桥连氮杂双环化合物

  摘要：

  1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-基）哌啶-2-羧酸甲酯8a，在沸腾的甲苯中，在偶氮异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理，区域选择性地生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷以非对映异构体混合物的定量收率得到14a（5- exo环化产物）（66:34）。1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）哌啶13还得到了8-氮杂双环[3.2.1]辛烷16（75％，为非对映异构体混合物），以及吡啶基[2,1- α ]异吲哚酮17（10％）和简单还原产物18（5％）。1-（ø -Iodobenzoyl）-2- [3-（三甲硅烷基）丙-2-炔基]哌啶23得到，除了吡啶并[2,1-一个]异吲哚酮25（18％），8-氮杂双环[3.2.1]辛烷24（75％），其被转化为6-氧代衍生物27。为了比较，还研究了氮杂环丁烷同源物31的行为。

  DOI：

  10.1039/p19960001819

文献信息

• Synthesis of bridged azabicyclic compounds using radical translocation reactions of 1-(o-halogenobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)- and -(prop-2-ynyl)-piperidines
  作者：Masazumi Ikeda、Yasuhiro Kugo、Tatsunori Sato

  DOI：10.1039/p19960001819

  日期：——

  Methyl 1-(o-bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine-2-carboxylate 8a, upon treatment with tributyltin hydride in the presence of azoisobutyronitrile in boiling toluene gave regioselectively the 8-azabicyclo[3.2.1]octane 14a (a 5-exo cyclisation product) in quantitative yield as a diastereomeric mixture (66:34). 1-(o-Bromobenzoyl)-2-(prop-2-enyl)piperidine 13 also gave the 8-azabicyclo[3.2.1]octane

  1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-基）哌啶-2-羧酸甲酯8a，在沸腾的甲苯中，在偶氮异丁腈存在下，用氢化三丁基锡处理，区域选择性地生成8-氮杂双环[3.2.1]辛烷以非对映异构体混合物的定量收率得到14a（5- exo环化产物）（66:34）。1-（邻-溴苯甲酰基）-2-（丙-2-烯基）哌啶13还得到了8-氮杂双环[3.2.1]辛烷16（75％，为非对映异构体混合物），以及吡啶基[2,1- α ]异吲哚酮17（10％）和简单还原产物18（5％）。1-（ø -Iodobenzoyl）-2- [3-（三甲硅烷基）丙-2-炔基]哌啶23得到，除了吡啶并[2,1-一个]异吲哚酮25（18％），8-氮杂双环[3.2.1]辛烷24（75％），其被转化为6-氧代衍生物27。为了比较，还研究了氮杂环丁烷同源物31的行为。