1-(5-bromofuran-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(5-bromofuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(5-Bromofuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: AHRFTUYPGBIIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromofuran-2-yl)but-3-en-1-ol 、 叠氮基环己烷 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-methyl 3-(5-allyl-1-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  糠酸阳离子诱导的三组分反应和无光催化剂的光致异构化相结合构建复杂的三唑

  摘要：

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02035
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 3-溴丙烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(5-bromofuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  糠酸阳离子诱导三组分反应合成三唑取代的硫代酸酯

  摘要：

  巯基，5-溴-2-呋喃基甲醇和叠氮化物之间的无金属三组分硫酯化作用，可快速进入带有三唑部分的硫酯，突出的是级联[3 + 2]环加成/呋喃开环/硫酯化，被披露。硒醇也适用于该反应。该新反应具有AcCl / HFIP的简单反应条件和一般底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000299

文献信息

• Bifunctional Furfuryl Cations Strategy: Three-Component Synthesis of Enamidyl Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jing Gou、Jiawei Guo、Dongyu Duan、Yu-Ming Zhao、Binxun Yu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201504330

  日期：2016.1.4

  A new multicomponent synthesis of functionalized enamidyl triazoles starting from simple and readily available starting materials is described. A simple treatment of a dichloromethane solution of an azide, amine, and 5‐bromo‐2‐furylcarbinol with a Lewis acid provides the enamidyl triazole in good to high yield. A triple domino sequence, formal [3+2] cycloaddition/ring‐opening/amidation, is involved

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的功能化的烯丙基三唑的新的多组分合成。用路易斯酸对叠氮化物，胺和5-溴-2-呋喃基甲醇的二氯甲烷溶液进行简单处理，即可得到高至高收率的ena酰胺基三唑。这个新的骨架生成反应涉及到三重多米诺序列，即正式的[3 + 2]环加成/开环/酰胺化。
• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。
• Furfuryl Cation Induced Three-Component Reaction to Synthesize Triazole-Substituted Thioesters
  作者：Ying Zhong、Xiaoming Xu、Qingzhao Xing、Song Yang、Jing Gou、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000299

  日期：2020.6.16

  thioesterification between thiols, 5‐bromo‐2‐furylcarbinols, and azides that provides rapid access to thioesters bearing a triazole moiety, highlighted by the cascade [3+2] cycloaddition/furan ring‐opening/thioesterification, is disclosed. Selenols are also suitable for this reaction. The new reaction features simple reaction conditions of AcCl/HFIP and a general substrate scope.

  巯基，5-溴-2-呋喃基甲醇和叠氮化物之间的无金属三组分硫酯化作用，可快速进入带有三唑部分的硫酯，突出的是级联[3 + 2]环加成/呋喃开环/硫酯化，被披露。硒醇也适用于该反应。该新反应具有AcCl / HFIP的简单反应条件和一般底物范围。