methyl 4-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-4-ethyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-ethyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD06809630
• 分子量: 198.222
• InChiKey: AHRPACGURYDQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 [(CH₂)2COOHHmim][HSO₄] 作用下， 反应 1.0h， 以84.6%的产率得到methyl 4-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下酸性离子液体催化一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  摘要 酸性离子液体是一种新型催化剂，可用于醛、1,3-二羰基化合物和尿素的一锅Biginelli反应偶联，在无溶剂条件下以良好的收率得到相应的二氢嘧啶酮。催化剂可以循环使用五次，催化活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1080/00397910902774042

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Acidic Ionic Liquids Under Solvent-Free Conditions
  作者：Jianzhou Gui、Dan Liu、Chan Wang、Feng Lu、Jingzhao Lian、Heng Jiang、Zhaolin Sun

  DOI：10.1080/00397910902774042

  日期：2009.9.8

  Abstract The acidic ionic liquids were new catalysts for the one-pot Biginelli reaction coupling of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea to afford the corresponding dihydropyrimidinones in good yields under solvent-free conditions. The catalysts could be recycled and reused five times without a noticeable decrease in catalytic activity.

  摘要 酸性离子液体是一种新型催化剂，可用于醛、1,3-二羰基化合物和尿素的一锅Biginelli反应偶联，在无溶剂条件下以良好的收率得到相应的二氢嘧啶酮。催化剂可以循环使用五次，催化活性没有明显下降。
• Wang, Min; Jiang, Heng; Wang, Zhichang, Journal of Chemical Research, 2005, # 11, p. 691 - 693
  作者：Wang, Min、Jiang, Heng、Wang, Zhichang

  DOI：——

  日期：——
• One-pot construction of dihydropyrimidinones in ionic liquids
  作者：Sushilkumar S. Bahekar、Sandip A. Kotharkar、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1070/mc2004v014n05abeh001895

  日期：2004.1

  The use of the ionic liquid [bmim]Cl.2AlCl(3) for the preparation of dihydropyrimidinones is described.
• Xu, Hui; Wang, Yan-Guang, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 6, p. 377 - 379
  作者：Xu, Hui、Wang, Yan-Guang

  DOI：——

  日期：——
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0