2-methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol
• 英文别名: 5-oxy-5-benzyl-hexene-(1)；5-Oxy-5-benzyl-hexen-(1)；(β-Oxy-β-methyl-ε-hexenyl)-benzol；Methyl-γ-butenyl-benzyl-carbinol；2-Benzyl-hexen-(5)-ol-(2)；2-Methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AHSACPJEWXMSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-已烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Chambret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 甲苯 在 三氯一茂钛 、 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate 、 1,1,1-trifluoro-N-(4-mercapto-4λ5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene)methanesulfonamide 、 lithium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到2-methyl-1-phenylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 sp3 C-H 键激活催化酮的烷基化

  摘要：

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00603

文献信息

• Grignard; Chambret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 302
  作者：Grignard、Chambret

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic Alkylation of Ketones via <i>sp</i>³ C–H Bond Activation
  作者：Xue Peng、Yuki Hirao、Shunsuke Yabu、Hirofumi Sato、Masahiro Higashi、Takuya Akai、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00603

  日期：——

  organic molecules with various ketones through sp3 C–H bond activation. The thiyl radical generated via single-electron oxidation of TPI by the excited photoredox catalyst abstracted a hydrogen atom from organic molecules such as toluene, benzyl alcohol, alkenes, aldehydes, and THF. The thus-generated carbon-centered radical species underwent addition to ketones and aldehydes. This intrinsically unfavorable

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。