methyl 5-benzoxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-benzoxyhexanoate
• 英文别名: (6-methoxy-6-oxohexan-2-yl) benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AHXZRWIWUXFEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-甲基乙基苯甲酸酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5131-5138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Functionalised radicals in organic synthesis: 2-acyloxyalkyl radicals from 2-acyloxyalkyl iodides by the tin route
  作者：Francisco Foubelo、Francisco Lloret、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90423-5

  日期：1994.4

  The reaction of iodoesters 1a-c with electrophilic olefins 2a-d and in situ generated tributyltin hydride (from a substoichiometric amount of tributyltin chloride and an excess of sodium borohydride) in the presence of a catalytic amount of AIBN in ethanol at 0 to 20°C yields the expected coupling products 3aa-3cd. Products 4 resulting from an iodine/hydrogen exchange are also obtained as by-products

  在乙醇中催化量的AIBN存在下，在0至20°C的条件下，碘酸酯1a-c与亲电烯烃2a-d反应并原位生成氢化三丁基锡（由亚化学计量的氯化三丁基锡和过量的硼氢化钠） C产生预期的耦合积3aa-3cd。由碘/氢交换得到的产物4也作为副产物以可变的量获得。研究了偶联反应的立体化学：从反式-2-碘代环己基乙酸酯（1d）和丙烯酸甲酯（2a）开始，相应顺式/反式的1/3混合物获得非对映异构体。该结果表明相应的自由基偶联不是立体特异性的。