(+)-(S)-N,O-dibenzoyl-1-amino-2-decanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N,O-dibenzoyl-1-amino-2-decanol
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: AIBOWTUZFMLCPX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基丁炔酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 (S,S)-Salen-Co(III)-OAc 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-(S)-N,O-dibenzoyl-1-amino-2-decanol
  参考文献：
  名称：

  The Configuration of Distaminolyne A is S: Quantitative Evaluation of Exciton Coupling Circular Dichroism of N,O- Bis-arenoyl-1-amino-2-alkanols

  摘要：

  The 2S configuration of the marine natural product distaminolyne A was recently disputed based upon total synthesis, yet paradoxically supported by a second independent total synthesis from a different research group. We now verify the 2S configuration of distaminolyne A by extensive chiroptical studies and support the veracity of the EC ECD method originally used to prove it. The origin of the apparent paradox appears to lie in the limits of precision of polarimetry in the context of weakly rotatory molecules, which strikes a cautionary note on the reliability of "reassignment" of natural product configurations based solely on specific rotation.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00937