(5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanamine
• 英文别名: (5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methanamine
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: AICZCYWRASYRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanamine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-bromobenzyl)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole

  摘要：

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob05116d
• 作为产物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole

  摘要：

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c1ob05116d

文献信息

• Process for the production of CCR2 receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2816040A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to a process for the production of novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of formula (I) from 6-Chloro-pyrimidine-methanone intermediates. Formula (I): Specifically claimed 6-chloropyrimidine-methanone intermediates are:

  本发明涉及一种从 6-氯嘧啶-甲酮中间体生产式（I）的新型 CCR2（CC 趋化因子受体 2）拮抗剂的工艺。 式 (I)： 具体要求的 6-氯嘧啶-甲酮中间体是：
• CYCLIC PYRIMIDIN-4-CARBOXAMIDES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION, ASTHMA AND COPD
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20120053164A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD. Formula (I), wherein A is selected from among a single bond, ═CH—, —CH 2 —, —O—, —S—, and —NH—; wherein n is 1, 2 or 3; wherein Z is C or N, the other variables are as defined in the claims, as well as in form of their acid addition salts with pharmacologically acceptable acids.
• Design, synthesis and cytotoxic activities of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole
  作者：Wen Chen、Xiao-Dong Yang、Yan Li、Li-Juan Yang、Xue-Quan Wang、Gao-Lan Zhang、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05116d

  日期：——

  A series of novel hybrid compounds between dihydrobenzofuran and imidazole has been prepared and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that substitution of the imidazolyl-1-position with an electron-donating dihydrobenzofuran, and the imidazolyl-3-position with a naphthylacyl or electron-rich phenacyl group, were vital for modulating cytotoxic activity.

  我们制备了一系列新型二氢苯并呋喃与咪唑杂化化合物，并对一系列人类肿瘤细胞系进行了体外评估。结果表明，咪唑-1-位被电子供体二氢苯并呋喃取代，咪唑-3-位被萘酰基或富含电子的苯酰基取代，这对调节细胞毒性活性至关重要。