1,1,1-tributyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-tributyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole
• 英文别名: 1,1,1-Tributyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2,1lambda5-benzoxaphosphole；1,1,1-tributyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-2,1λ5-benzoxaphosphole
• 化学式: C₂₆H₃₆F₃OP
• 分子量: 452.54
• InChiKey: AIFTULQCYCCWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基膦 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.16h， 以74%的产率得到1,1,1-tributyl-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ⁵-benzo[c][1,2]oxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  通过涉及芳烃，膦和活化酮的三组分偶联，快速获得苯并恶唑及其螺类似物

  摘要：

  已开发出一种操作简单的多组分偶联方法，涉及从2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯，膦和各种无环和环状活化羰基化合物中原位生成的芳烃。反应通过正式的[3 + 2]环加成反应模式进行，从而可以中等至良好的产率获得不同取代的（螺）苯并恶唑衍生物。温和的反应条件，广泛的范围以及改变所有三个组分的可能性是本反应的显着特征。

  DOI：

  10.1021/ol502490t

文献信息

• Rapid Access to Benzoxaphospholes and Their Spiro Analogues by a Three-Component Coupling Involving Arynes, Phosphines, and Activated Ketones
  作者：Anup Bhunia、Tony Roy、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol502490t

  日期：2014.10.3

  multicomponent coupling involving in situ generated arynes from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, phosphines, and various acyclic and cyclic activated carbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds via a formal [3 + 2] cycloaddition mode giving access to differently substituted (spiro)benzoxaphosphole derivatives in moderate to good yields. Mild reaction conditions, a broad scope, and the possibility

  已开发出一种操作简单的多组分偶联方法，涉及从2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯，膦和各种无环和环状活化羰基化合物中原位生成的芳烃。反应通过正式的[3 + 2]环加成反应模式进行，从而可以中等至良好的产率获得不同取代的（螺）苯并恶唑衍生物。温和的反应条件，广泛的范围以及改变所有三个组分的可能性是本反应的显着特征。